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Water → (3aR*,10aS*)-9-Benzyl-4-((4-chlorophthalimido)acetyl)-2,3,3a,4,9,10a-hexahydrobenzo[b]cyclopenta[e][1,4]-diazepin-10(1H)-one

HRID 356163
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 356163
[NH2:1][CH2:2][C:3]([N:5]1[C@@H:11]2[CH2:12][CH2:13][CH2:14][C@@H:10]2[C:9](=[O:15])[N:8]([CH2:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)[C:7]2[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][C:6]1=2)=[O:4].[Cl:27][C:28]1[CH:29]=[C:30]2[C:35](=O)[O:34][C:32](=[O:33])[C:31]2=[CH:37][CH:38]=1.O.CCCCCC>C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:16]([N:8]1[C:9](=[O:15])[C@H:10]2[CH2:14][CH2:13][CH2:12][C@H:11]2[N:5]([C:3](=[O:4])[CH2:2][N:1]2[C:35](=[O:34])[C:30]3=[CH:29][C:28]([Cl:27])=[CH:38][CH:37]=[C:31]3[C:32]2=[O:33])[C:6]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:7]1=2)[C:17]1[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8058HexaneHCID 670444-Chlorophthalic anhydrideHCID 70110459(3aR*,10aS*)-4-(Aminoacetyl)-9-benzyl-2,3,3a,4,9,10a-hexahydrobenzo[b]cyclopenta[e][1,4]diazepin-10(1H)-one

Produkt 1

HCID 70113637(3aR*,10aS*)-9-Benzyl-4-((4-chlorophthalimido)acetyl)-2,3,3a,4,9,10a-hexahydrobenzo[b]cyclopenta[e][1,4]-diazepin-10(1H)-one
Ausbeute 75,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of (3aR*,10aS*)-4-(aminoacetyl)-9-benzyl-2,3,3a,4,9,10a-hexahydrobenzo[b]cyclopenta-[e][1,4]diazepin-10(1H)-one (0.58 g, 1.7 mmol) and 4-chlorophthalic anhydride (0.31 g, 1.7 mmol) in toluene (10 mL) was refluxed for 3.5 hours using a Dean-Stark water separator. The reaction mixture was left standing for cooling at room temperatures, to which was added hexane. The resulting solid was collected by filtration, which was recrystallized from chloroform-hexane to give 0.66 g (yield 75%) of the titled compound, m.p. 237°-238° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 3.5 hours
  2. waitThe reaction mixture was left
  3. temperaturefor cooling at room temperatures, to which
  4. filtrationThe resulting solid was collected by filtration, which
  5. customwas recrystallized from chloroform-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-11ec5e38c09148f997f7f2d6829245da
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05834463

Notizen zur Reaktion

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