3-(4-Benzyloxy-phenyl)-1-cyclohexyl-prop-2-en-1-one → 3-(4-Benzyloxy-phenyl)-1-cyclohexyl-propan-1-one

HRID 356455Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 356455
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([CH:15]=[CH:16][C:17]([CH:19]2[CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20]2)=[O:18])=[CH:11][CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1>C1COCC1.[Pd]>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]([CH2:15][CH2:16][C:17]([CH:19]2[CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20]2)=[O:18])=[CH:13][CH:14]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 4714773-(4-Benzyloxy-phenyl)-1-cyclohexyl-prop-2-en-1-one

Produkt 1

HCID 187986683-(4-Benzyloxy-phenyl)-1-cyclohexyl-propan-1-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared by hydrogenation of 3-(4-benzyloxy-phenyl)-1-cyclohexyl-prop-2-en-1-one (25.85 g, 84 mmol; prepared in Example C) as described in General Method 3 using 1.0 g of 5% Pd on BaSO4 in 600 mL of THF at room temperature. The crude product was flash chromatographed using CH2Cl2 :MeOH (99:1 to 98:2) to afford a gummy solid. 1H NMR (CDCl3) δ 1.1-1.9 (m, 10 H), 2.2-2.4 (m, 1 H), 2.68-2.74 (m, 2 H), 2.79-2.85 (m, 2 H), 5.04 (s, 2 H), 6.8-6.9 (d, 2 H), 7.1-7.2 (d, 2 H), 7.3-7.5 (m, 5 H).

Aufarbeitung

  1. customchromatographed
  2. customto afford a gummy solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b8cad75ea5614c819a8cdbdfd65e0b73
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_11
Patentnummer
US05834506

Notizen zur Reaktion

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