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Ethyl formate → 6-Chloro-3-hydroxymethylene-4-oxo-1-propionyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline

HRID 35679
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 35679
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[N:8]([C:12](=[O:15])[CH2:13][CH3:14])[CH2:7][CH2:6][C:5]2=[O:16].[CH:17](OCC)=[O:18]>O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[N:8]([C:12](=[O:15])[CH2:13][CH3:14])[CH2:7][C:6](=[CH:17][OH:18])[C:5]2=[O:16]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 8025Ethyl formateHCID 145014226-Chloro-4-oxo-1-propionyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline

Produkt 1

HCID 678721806-Chloro-3-hydroxymethylene-4-oxo-1-propionyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolineAusbeute 75,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
55 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-chloro-4-oxo-1-propionyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline(200.5 g) and 1,5-diazabicyclo[5,4, 0] undecene-5(384.9 g) in ethyl formate(400.9 g) was heated at 55° C. with stirring for 7 hours and then diluted with cold water(450 ml). The mixture was washed successively with diisopropyl ether and ethyl acetate and then the aqueous layer was acidified with hydrochloric acid under ice cooling. The resultant precipitate was collected by filtration and dried to give 6-chloro-3-hydroxymethylene-4-oxo-1-propionyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline(168.29 g).

Aufarbeitung

  1. washThe mixture was washed successively with diisopropyl ether and ethyl acetate
  2. filtrationThe resultant precipitate was collected by filtration
  3. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6cf4e8aa67054fda944c45da66d14c6b
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04767780

Notizen zur Reaktion

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