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Water → 3-[5-(Imidazo[1,2-a]pyridin-5-yl)pentyl]thiazolidine-2,4-dione

HRID 357003
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 357003
ClCCCCCS[C:8]1[N:13]2[CH:14]=[CH:15][N:16]=[C:12]2[CH:11]=[CH:10][CH:9]=1.[Na].[S:18]1[CH2:22][C:21](=[O:23])[NH:20][C:19]1=[O:24].O>CN(C)C=O>[N:16]1[CH:15]=[CH:14][N:13]2[C:8]([CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][N:20]3[C:21](=[O:23])[CH2:22][S:18][C:19]3=[O:24])=[CH:9][CH:10]=[CH:11][C:12]=12
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 189367435-(5-Chloropentylthio)imidazo[1,2-a]pyridineHCID 867387272,4-Thiazolidinedione sodium salt

Produkt 1

HCID 189368213-[5-(Imidazo[1,2-a]pyridin-5-yl)pentyl]thiazolidine-2,4-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of 2.22 g (10 mmol) of 5-(5-chloropentylthio)imidazo[1,2-a]pyridine and 1.40 g (10 mmol) of thiazolidine-2,4-dione sodium salt in 30 ml of N,N-dimethylformamide was heated at 80° C. for 16 hours. After cooling, the reaction mixture was poured into water, extracted with ethyl acetate, washed with water and dried, after which the solvent was distilled off. The residue was purified by column chromatography (eluent: ethyl acetate→ethyl acetate/ethanol=10/1) to yield 1.56 g (51.4%, light brown oily substance) of the desired product.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washwashed with water
  4. customdried
  5. distillationafter which the solvent was distilled off
  6. customThe residue was purified by column chromatography (eluent: ethyl acetate→ethyl acetate/ethanol=10/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1e98cee1341a44dd8329c2949aa00392
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05840732

Notizen zur Reaktion

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