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Tetrahydrofuran → 5,6-Dihydro-4-hydroxy-6-phenyl-3,6-bis(2-phenylethyl)-2H-pyran-2-one

HRID 357849
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 357849
[OH:1][C:2]1[CH2:7][C:6]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)([CH2:8][CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[O:5][C:4](=[O:22])[CH:3]=1.C(Cl)(=O)[CH2:24][CH2:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1.C(N(CC)CC)C.C1COCC1>CN(C1C=CN=CC=1)C.C1(C)C=CC=CC=1>[OH:1][C:2]1[CH2:7][C:6]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)([CH2:8][CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[O:5][C:4](=[O:22])[C:3]=1[CH2:24][CH2:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 8471TriethylamineHCID 64801Benzenepropanoyl chlorideHCID 546823015,6-dihydro-4-hydroxy-6-phenyl-6-(2-phenylethyl)-2H-pyran-2-one

Produkt 1

HCID 547215945,6-Dihydro-4-hydroxy-6-phenyl-3,6-bis(2-phenylethyl)-2H-pyran-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared as described in General Method 5 using 3.0 mmol of 5,6-dihydro-4-hydroxy-6-phenyl-6-(2-phenylethyl)-2H-pyran-2-one, 3.2 mmol of hydrocinnamoyl chloride, 3.2 mmol of triethylamine, and 30 mL of THF, followed by 30 mL of toluene and catalytic DMAP. Chromatography of the residue afforded 1.5 mmol of the intermediate 3-acyl compound. Reduction of this acyl derivative was accomplished with 3 mmol of sodium cyanoborohydride. The product was triturated from ether:hexane (1:5) to give the title compound (m.p. 68°-70° C.). 1H NMR (DMSO-d6) 2.20 (m, 2 H), 2.35 (m, 2 H), 2.42-2.59 (m, 4 H plus DMSO), 3.06 (q, 2 H), 7.00 (dd, 2 H), 7.07-7.43 (m, 13 H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-102c298bfc51454a8db6318fe9bb13a9
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05840751

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