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Sodium Chloride → 6-(4-Benzyl-1-piperazinylcarbonyl)-3,4-dihydrocarbostyril

HRID 358498
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 358498
[C:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=1)[NH:10][C:9](=[O:14])[CH2:8][CH2:7]2)([OH:3])=O.ClC(OCC(C)C)=O.[CH2:23]([N:30]1[CH2:35][CH2:34][NH:33][CH2:32][CH2:31]1)[C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1.[Cl-].[Na+]>CN(C)C=O.C(OCC)C.C(N(CC)CC)C>[CH2:23]([N:30]1[CH2:35][CH2:34][N:33]([C:1]([C:4]2[CH:5]=[C:6]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=2)[NH:10][C:9](=[O:14])[CH2:8][CH2:7]3)=[O:3])[CH2:32][CH2:31]1)[C:24]1[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=1
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Komponenten

8

Edukt 4

HCID 5234Sodium ChlorideHCID 62365Isobutyl chloroformateHCID 759941-BenzylpiperazineHCID 71319092-Oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 131953356-(4-Benzyl-1-piperazinylcarbonyl)-3,4-dihydrocarbostyrilAusbeute 37,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel3×
HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 50 ml of dimethylformamide with 5.0 g of 6-carboxy-3,4-dihydrocarbostyril and 4 ml of triethylamine, 3.87 g of isobutyl chloroformate in 2 ml of dimethylformamide solution was added dropwise. After stirring at a room temperature for 30 minutes, 5.5 g of benzylpiperazine in 3 ml of dimethylformamide solution was added to the former solution and stirred at a room temperature for 30 minutes, then stirred continuously at 50°-60° C. for 1 hour. The reaction mixture was poured into a voluminous amount of a saturated sodium chloride aqueous solution and extracted with chloroform and the chloroform extract was washed with water and dried. After removal of the solvent, to the residue thus obtained was added diethyl ether to crystallize the residue and recrystallized from ethanol to obtain 3.4 g of 6-(4-benzyl-1-piperazinylcarbonyl)-3,4-dihydrocarbostyril. Colorless needle-like crystals. Melting point: 198°-200° C.

Aufarbeitung

  1. stirringstirred at a room temperature for 30 minutes
  2. stirringstirred continuously at 50°-60° C. for 1 hour
  3. extractionextracted with chloroform
  4. extractionthe chloroform extract
  5. washwas washed with water
  6. customdried
  7. customAfter removal of the solvent
  8. customto the residue thus obtained
  9. customto crystallize the residue
  10. customrecrystallized from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2ffd4ec607d641519f3b7bf60999cdc7
Quelldatensatz
uspto-grants-1984_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04468402

Notizen zur Reaktion

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