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1-(3-Chlorobenzyl)imidazole → 1-(2-Allyl-5-norbornen-2-yl)-2-(3-chlorophenyl)-2-(1-imidazolyl)-ethanol

HRID 359044
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 359044
C([Li])CCC.[Cl:6][C:7]1[CH:8]=[C:9]([CH:16]=[CH:17][CH:18]=1)[CH2:10][N:11]1[CH:15]=[CH:14][N:13]=[CH:12]1.[CH2:19]([C:22]1([CH:29]=[O:30])[CH2:27][CH:26]2[CH2:28][CH:23]1[CH:24]=[CH:25]2)[CH:20]=[CH2:21]>CCCCCC.C1COCC1>[CH2:19]([C:22]1([CH:29]([OH:30])[CH:10]([C:9]2[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[C:7]([Cl:6])[CH:8]=2)[N:11]2[CH:15]=[CH:14][N:13]=[CH:12]2)[CH2:27][CH:26]2[CH2:28][CH:23]1[CH:24]=[CH:25]2)[CH:20]=[CH2:21]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 122293861-(3-Chlorobenzyl)imidazoleHCID 200656362-Allyl-5-norbornen-2-aldehydeHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 142303401-(2-Allyl-5-norbornen-2-yl)-2-(3-chlorophenyl)-2-(1-imidazolyl)-ethanolAusbeute 38 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×
HCID 8058HexaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-70 °C

Versuchsvorschrift

13.8 ml (20 mmol) of a 1.45 molar solution of n-butyllithium in hexane were added dropwise to a solution of 3.85 g (20 mmol) of 1-(3-chlorobenzyl)-imidazole in 40 ml of absolute THF at -70° C. After stirring for 30 minutes at -70° C., a solution of 4.39 g of 74% purity (20 mmol) 2-allyl-5-norbornen-2-aldehyde in 30 ml of absolute THF was added dropwise at about -70° C. over about 12 minutes. The further procedure was subsequently carried out as described in Example 2. The residue (9.0 g) remaining from the organic component after removing the solvent by distillation was dissolved in diisopropyl ether/hexane 2:1, whereupon crystalline product precipitated. After isolation using 20 ml of acetonitrile, this was boiled briefly, filtered off under suction after cooling the mixture, and washed with acetonitrile. 2.70 g (≅38% yield) of pure 1-(2-allyl-5-norbornen-2-yl)-2-(3-chlorophenyl)-2-(1-imidazolyl)-ethanol were obtained in the form of a mixture, comprising 2 diastereomers, of melting point 134°-135° C.

Aufarbeitung

  1. customafter removing the solvent
  2. distillationby distillation
  3. dissolutionwas dissolved in diisopropyl ether/hexane 2:1
  4. customwhereupon crystalline product precipitated
  5. filtrationfiltered off under suction
  6. temperatureafter cooling the mixture
  7. washwashed with acetonitrile

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-94cac9818ebc47fc8870d28fe5377af7
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04999352

Notizen zur Reaktion

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