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(3aR*,10aS*)-9-[4-(Benzyloxycarbonylamino)benzyl]-4-(bromoacetyl)-2,3,3a,4,9,10a-hexahydrobenzo[b]cyclopenta[e][1,4]diazepin-10(1H)-one → (3aR*,10aS*)-9-[4-(benzyloxycarbonylamino)benzyl]-4-(phthalimidoacetyl)-2,3,3a,4,9,10a-hexahydrobenzo[b]cyclopenta[e][1,4]diazepin-10(1H)-one

HRID 361574
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 361574
[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C:12]1[CH:37]=[CH:36][C:15]([CH2:16][N:17]2[C:23](=[O:24])[C@H:22]3[CH2:25][CH2:26][CH2:27][C@H:21]3[N:20]([C:28](=[O:31])[CH2:29]Br)[C:19]3[CH:32]=[CH:33][CH:34]=[CH:35][C:18]2=3)=[CH:14][CH:13]=1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:38]1(=[O:48])[NH:42][C:41](=[O:43])[C:40]2=[CH:44][CH:45]=[CH:46][CH:47]=[C:39]12.[K]>CN(C=O)C.O>[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C:12]1[CH:37]=[CH:36][C:15]([CH2:16][N:17]2[C:23](=[O:24])[C@H:22]3[CH2:25][CH2:26][CH2:27][C@H:21]3[N:20]([C:28](=[O:31])[CH2:29][N:42]3[C:41](=[O:43])[C:40]4=[CH:44][CH:45]=[CH:46][CH:47]=[C:39]4[C:38]3=[O:48])[C:19]3[CH:32]=[CH:33][CH:34]=[CH:35][C:18]2=3)=[CH:14][CH:13]=1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 11071811(3aR*,10aS*)-9-[4-(Benzyloxycarbonylamino)benzyl]-4-(bromoacetyl)-2,3,3a,4,9,10a-hexahydrobenzo[b]cyclopenta[e][1,4]diazepin-10(1H)-oneHCID 24194345Phthalimide potassium salt

Produkt 1

HCID 15385743(3aR*,10aS*)-9-[4-(benzyloxycarbonylamino)benzyl]-4-(phthalimidoacetyl)-2,3,3a,4,9,10a-hexahydrobenzo[b]cyclopenta[e][1,4]diazepin-10(1H)-oneAusbeute 89,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(3aR*,10aS*)-9-[4-(Benzyloxycarbonylamino)benzyl]-4-(bromoacetyl)-2,3,3a,4,9,10a-hexahydrobenzo[b]cyclopenta[e][l,4]diazepin-10(1H)-one (496 mg, 0.88 mmol) and potassium phthalimide (172 mg, 0.93 mmol) were suspended in DMF (3 mL) and the suspension was stirred at room temperature for 1 hour. This reaction mixture was diluted with water and extracted with 3 portions of chloroform. The pooled organic layer was washed with water, dried over MgSO4, filtered, and concentrated under reduced pressure. The residue was crystallized from ethanol to provide 495 mg (yield 89%) of the title compound. m.p. 144°-147° C.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with 3 portions of chloroform
  2. washThe pooled organic layer was washed with water
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe residue was crystallized from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7748d4f479784ebd83a47c6dd9aa3189
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05866567

Notizen zur Reaktion

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