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Tetrahydrofuran → [2-(4-Oxo-1-(tosyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)ethylidene]bisphosphonic acid tetraethyl ester

HRID 36158
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 36158
[S:1]([N:11]1[CH2:20][C:19](=O)[C:18]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[CH2:12]1)([C:4]1[CH:10]=[CH:9][C:7]([CH3:8])=[CH:6][CH:5]=1)(=[O:3])=[O:2].[CH2:22]([O:24][P:25]([C:30]([P:32](=[O:39])([O:36][CH2:37][CH3:38])[O:33][CH2:34][CH3:35])=[CH2:31])(=[O:29])[O:26][CH2:27][CH3:28])[CH3:23].C1CCN2C(=NCCC2)CC1.C1C[O:54]CC1>C(OCC)(=O)C>[CH2:37]([O:36][P:32]([CH:30]([P:25](=[O:29])([O:26][CH2:27][CH3:28])[O:24][CH2:22][CH3:23])[CH2:31][CH:19]1[C:18](=[O:54])[C:13]2[C:12](=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)[N:11]([S:1]([C:4]2[CH:5]=[CH:6][C:7]([CH3:8])=[CH:9][CH:10]=2)(=[O:3])=[O:2])[CH2:20]1)(=[O:39])[O:33][CH2:34][CH3:35])[CH3:38]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 5896332-tosyl-2,3-dihydroisoquinolin-4(1H)-oneHCID 11022954Tetraethyl vinylidene phosphonate

Produkt 1

HCID 86748669[2-(4-Oxo-1-(tosyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)ethylidene]bisphosphonic acid tetraethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The ketone (II, 4.27 g), ethenylidenebisphosphonic acid tetraethyl ester (I, 3.60 g) and DBU (2 ml) are stirred in THF (30 ml) for 1 hour. The reaction is diluted with ethyl acetate, washed with hydrochloric acid (IN), saturated sodium bicarbonate, and saline, dried with magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The product is chromatographed eluting with ethyl acetate/ethyl acetate-acetone 1/1) to give the title compound, MS (m/e) 601, 446, 400, 372 and 155; IR (neat) 2983, 1689, 1599, 1574, 1494, 1477, 1392 and 1254 cm-1 ; NMR (CDCl3) 7.95, 7.8, 7.7, 7.49, 7.28, 7.14, 4.47, 4.20, 3.79, 3.14, 2.83, 2.4, 1.93 and 1.32 δ.

Aufarbeitung

  1. washwashed with hydrochloric acid (IN), saturated sodium bicarbonate, and saline
  2. dry with materialdried with magnesium sulfate
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe product is chromatographed
  5. washeluting with ethyl acetate/ethyl acetate-acetone 1/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-287f4dad955d4b93a760335c4d894385
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05412141

Notizen zur Reaktion

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