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Water → Methyl 3-(benzothiazol-2-yl)-4,7-dimethylindole-2-carboxylate

HRID 361624
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 361624
[CH:1]([C:3]1[C:11]2[C:6](=[C:7]([CH3:13])[CH:8]=[CH:9][C:10]=2[CH3:12])[NH:5][C:4]=1[C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])=O.[NH2:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=1[SH:25].O>C(OCC)(=O)C>[S:25]1[C:20]2[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][C:19]=2[N:18]=[C:1]1[C:3]1[C:11]2[C:6](=[C:7]([CH3:13])[CH:8]=[CH:9][C:10]=2[CH3:12])[NH:5][C:4]=1[C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 87132-Aminothiophenol2×HCID 53886849Methyl 3-formyl-4,7-dimethylindole-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 136124231Methyl 3-(benzothiazol-2-yl)-4,7-dimethylindole-2-carboxylateAusbeute 20,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In 10 ml of ethyl acetate were dissolved 0.50 g (2.16 mmol) of methyl 3-formyl-4,7-dimethylindole-2-carboxylate and 0.27 g (2.16 mmol) of o-aminothiophenol. The reaction mixture was stirred at room temperature overnight. After addition of 0.30 g of o-aminothiophenol, the reaction mixture was stirred for 1 day and then poured into water. The reaction mixture was extracted with diethyl ether, washed with water and concentrated. The crude crystals were purified by silica gel column chromatography (toluene) and recrystallized from methanol-water to provide 0.15 g of beige powder. Yield: 20%

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction mixture was stirred for 1 day
  2. extractionThe reaction mixture was extracted with diethyl ether
  3. washwashed with water
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe crude crystals were purified by silica gel column chromatography (toluene)
  6. customrecrystallized from methanol-water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c648be5bec5e493a849a33e6f95d0a67
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05866594

Notizen zur Reaktion

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