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Hydrochloric Acid → 7alpha-(6-Chlorohexyl)-11beta-fluor-3-hydroxy-estra-1,3,5(10)-trien-17-one

HRID 361682
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 361682
[Br-].[Li+].[Cl:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][C@@H:10]1[CH2:27][C:26]2[C@H:21]([CH2:22][CH2:23][C:24](=[O:28])[CH:25]=2)[C@@H:20]2[C@@H:11]1[C@H:12]1[C@@:16]([CH2:18][C@@H:19]2[F:29])([CH3:17])[C:15](=[O:30])[CH2:14][CH2:13]1.C(=O)(O)[O-].[Na+].Cl>C(#N)C.[Cu](Br)Br.O>[Cl:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][C@@H:10]1[CH2:27][C:26]2[CH:25]=[C:24]([OH:28])[CH:23]=[CH:22][C:21]=2[C@@H:20]2[C@@H:11]1[C@H:12]1[C@@:16]([CH2:18][C@@H:19]2[F:29])([CH3:17])[C:15](=[O:30])[CH2:14][CH2:13]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 82050Lithium BromideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 699179387alpha-(6-Chlorohexyl)-11beta-fluoro-estr-4-ene-3,17-dione

Produkt 1

HCID 158706707alpha-(6-Chlorohexyl)-11beta-fluor-3-hydroxy-estra-1,3,5(10)-trien-17-oneAusbeute 22,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 24611Copper bromide (CuBr2)KatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 6342AcetonitrileLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

28.1 g of copper(II) bromide and 5.4 g of lithium bromide in 105 ml of anhydrous acetonitrile are added to 25.2 g of 7α-(6-chlorohexyl)-11β-fluoro-estr-4-ene-3,17-dione in 175 ml of anhydrous acetonitrile at 80° C. After 15 minutes, the reaction mixture is cooled to 0° C., and 250 ml of saturated sodium bicarbonate solution is added in drops. Then, the solution is stirred into 1 liter of water, brought to pH=6 with 2N hydrochloric acid, extracted 3 times with ethyl acetate, washed with common salt solution, dried on magnesium sulfate and concentrated by evaporation in a vacuum. Chromatography of the crude product on silica gel with a hexane-ethyl acetate gradient yields 5.7g of 7α-(6-chlorohexyl)-11β-fluoro-3-hydroxy-estra-1,3,5(10)-trien-17-one as a foam.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted 3 times with ethyl acetate
  2. washwashed with common salt solution
  3. customdried on magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated by evaporation in a vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-50ef4b395a0e41c98b5d2971079a0e6a
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05866560

Notizen zur Reaktion

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