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Acetic Acid → Methyl α-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]cyclohexaneacetate

HRID 361788
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 361788
[C:1]([NH:8][CH:9]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)[C:10]([O:12][CH3:13])=[O:11])([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])=[O:2].C(O)(=O)C.[H][H]>CO.[Rh]>[C:1]([NH:8][CH:9]([CH:14]1[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15]1)[C:10]([O:12][CH3:13])=[O:11])([O:3][C:4]([CH3:6])([CH3:7])[CH3:5])=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 14427180HCID 14427180, VerbindungHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 13773588Methyl α-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]cyclohexaneacetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23948RhodiumKatalysator
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-BOC-α-phenylglycine, methyl ester (1.2 g) is dissolved in methanol (50 ml) containing acetic acid (1 ml). 5% rhodium on aluminum powder (0.60 g) is added and the mixture shaken under 50 psi hydrogen for about 18 hours. The mixture is filtered, evaporated in vacuo, and the residue taken up into ethyl acetate. The organic solution is washed with water, saturated sodium bicarbonate solution, water, brine, dried over magnesium sulfate, filtered, evaporated in vacuo to give N-BOC-α-cyclohexylglycine, methyl ester.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture is filtered
  2. customevaporated in vacuo
  3. washThe organic solution is washed with water, saturated sodium bicarbonate solution, water, brine
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2b5d3ef27eb4466d87b961503fa734e1
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05866685

Notizen zur Reaktion

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