StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Acetonitrile → 1-Benzyl-4-[N-ethyl-N-(6-fluoro-3-nitro-2-pyridyl)amino]piperidine

HRID 361853
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 361853
F[C:2]1[C:7]([N+:8]([O-:10])=[O:9])=[CH:6][CH:5]=[C:4]([F:11])[N:3]=1.[CH2:12]([N:19]1[CH2:24][CH2:23][CH:22]([NH:25][CH2:26][CH3:27])[CH2:21][CH2:20]1)[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1.C(#N)C.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>O.C(OCC)(=O)C.CCCCCC>[CH2:12]([N:19]1[CH2:24][CH2:23][CH:22]([N:25]([CH2:26][CH3:27])[C:2]2[C:7]([N+:8]([O-:10])=[O:9])=[CH:6][CH:5]=[C:4]([F:11])[N:3]=2)[CH2:21][CH2:20]1)[C:13]1[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6342AcetonitrileHCID 11430Potassium CarbonateHCID 106088761-benzyl-N-ethylpiperidin-4-amineHCID 113895462,6-Difluoro-3-nitropyridine

Produkt 1

HCID 105945621-Benzyl-4-[N-ethyl-N-(6-fluoro-3-nitro-2-pyridyl)amino]piperidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 21226206Ethyl acetate hexaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

2,6-Difluoro-3-nitropyridine (Recl. Trav. Chim., 95, 127-156 (1976) and Tetrahedron Lett., 28, 111-114 (1987), 2.4 g, 15.0 mmol) and 1-benzyl-4-ethylaminopiperidine (EXAMPLE 11, 3.3 g, 15 mmol) are dissolved in 37.5 mmol of acetonitrile at 0°. Then solid potassium carbonate (2.49 g, 18 mmol) is added and the reaction is slowly warmed to 20°-25°. After the reaction is complete by TLC (ethyl acetate/hexane, (25/75)), it is poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic phase is washed with saline, dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. Purification via flash column chromatography (5% ethyl acetate/hexane to 10% ethyl acetate/hexane) gives the title compound, mp=99°-100°; NMR (300 MHz, CDCl3) 8.00, 7.13-7.04, 6.02, 3.43, 3.31, 3.28, 2.77, 1.85, 1.71, 1.63 and 0.86δ; CMR (75 MHz, CDCl3) 163.5, 160.2, 151.2, 140.9, 130.4, 128.9, 128.0, 126.9, 96.9, 62.6, 59.6, 52.9, 38.7, 29.3 and 14.0δ.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction is slowly warmed to 20°-25°
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe organic phase is washed with saline
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customPurification via flash column chromatography (5% ethyl acetate/hexane to 10% ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-75ef3697c5524f449a027fc352fcf650
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05866589

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion