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1,1'-Carbonyldiimidazole → 5-n-Butyl-2-[2-chloro-5-nitrophenyl]-2,4-dihydro-4-[[2'-[N-(2-phenoxybenzoyl)sulfamoyl]biphenyl-4-yl]methyl]-3H-1,2,4-triazol-3-one

HRID 36272
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 36272
[CH2:1]([C:5]1[N:6]([CH2:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([C:28]3[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][C:29]=3[S:34](=[O:37])(=[O:36])[NH2:35])=[CH:24][CH:23]=2)[C:7](=[O:20])[N:8]([C:10]2[CH:15]=[C:14]([N+:16]([O-:18])=[O:17])[CH:13]=[CH:12][C:11]=2[Cl:19])[N:9]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4].[O:38]([C:45]1[CH:53]=[CH:52][CH:51]=[CH:50][C:46]=1[C:47](O)=[O:48])[C:39]1[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=1.C1N=CN(C(N2C=NC=C2)=O)C=1.C1CCN2C(=NCCC2)CC1>>[CH2:1]([C:5]1[N:6]([CH2:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([C:28]3[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][C:29]=3[S:34](=[O:37])(=[O:36])[NH:35][C:47](=[O:48])[C:46]3[CH:50]=[CH:51][CH:52]=[CH:53][C:45]=3[O:38][C:39]3[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=3)=[CH:24][CH:23]=2)[C:7](=[O:20])[N:8]([C:10]2[CH:15]=[C:14]([N+:16]([O-:18])=[O:17])[CH:13]=[CH:12][C:11]=2[Cl:19])[N:9]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 752372-Phenoxybenzoic acidHCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 103250495-n-Butyl-2-(2-chloro-5-nitrophenyl)-2,4-dihydro-4-[(2'-sulfamoylbiphenyl-4-yl)methyl]-3H-1,2,4-triazol-3-one

Produkt 1

HCID 19939396
5-n-Butyl-2-[2-chloro-5-nitrophenyl]-2,4-dihydro-4-[[2'-[N-(2-phenoxybenzoyl)sulfamoyl]biphenyl-4-yl]methyl]-3H-1,2,4-triazol-3-one

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared from 5-n-butyl-2-(2-chloro-5-nitrophenyl)-2,4-dihydro-4-[(2'-sulfamoylbiphenyl-4-yl)methyl]-3H-1,2,4-triazol-3-one (from Example 59, Step C) and 2-phenoxybenzoic acid (2.5 equivalents), CDI (2.5 equiv), and DBU (2.5 equiv) according to the procedure of Example 51. Flash chromatography of the crude product on silica gel (gradient elution with 0.5-1% MeOH in CH2Cl2) gave a 55% yield of the desired material as a stiff foam, homogeneous by TLC in 95:5 CH2Cl2 --MeOH; mass spectrum (FAB) m/e 738 (M+1)+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6b529437a9e046b2bb5236318f1eaae4
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05411980

Notizen zur Reaktion

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