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1,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochloride → HCID 54562765, Verbindung

HRID 362920
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 362920
[CH3:1][N:2]([CH3:15])[C:3]1[CH:11]=[CH:10][C:6]([C:7]([OH:9])=O)=[C:5]([N+:12]([O-:14])=[O:13])[CH:4]=1.[NH2:16][CH:17]1[CH2:22][CH2:21][N:20]([CH:23]([C:30]2[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=2)[C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)[CH2:19][CH2:18]1.CCN=C=NCCCN(C)C.Cl>CN(C1C=CN=CC=1)C.C(Cl)Cl>[CH3:15][N:2]([CH3:1])[C:3]1[CH:11]=[CH:10][C:6]([C:7]([NH:16][CH:17]2[CH2:22][CH2:21][N:20]([CH:23]([C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=3)[C:30]3[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=3)[CH2:19][CH2:18]2)=[O:9])=[C:5]([N+:12]([O-:14])=[O:13])[CH:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 128755351-(Diphenylmethyl)-4-piperidinamineHCID 54252267HCID 54252267, Verbindung

Produkt 1

HCID 54562765HCID 54562765, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Step 3): The mixture of 4-dimethylamino-2-nitrobenzoic acid (4.20 g, 20 mmol), 4-amino-1-diphenylmethylpiperidine (5.33 g, 20 mmol). EDCl (4.00 g, 21 mmol) and DMAP (2.45 g, 20 mmol) in CH2Cl2 (60 ml) was stirred at room temperature for 17.5 hours. The reaction mixture was diluted with CH2Cl2, washed with H2O and brine. The organic layer was dried over MgSO4 and concentrated under vacuum. The residue was purified with chromatography on SiO2 (50% AcOEt in hexane) and recrystallized from AcOEt to obtain 4-dimethylamino-2-nitro-N-(1-diphenylmethylpiperidin-4-yl)benzamide. 5.44 g (59%): mp 183° C.

Aufarbeitung

  1. washwashed with H2O and brine
  2. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated under vacuum
  4. customThe residue was purified with chromatography on SiO2 (50% AcOEt in hexane)
  5. customrecrystallized from AcOEt

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2ca58f434a1548cb83a3e37fce4768f0
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05872115

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