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Triethylamine → N,N'-Bis(t-butoxycarbonyl)-N"-3-(4-hydroxy-phenyl)propylguanidine

HRID 363697
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 363697
Cl.[OH:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH2:9][CH2:10][CH2:11][NH2:12])=[CH:5][CH:4]=1.[C:13]([O:17][C:18]([NH:20][C:21](=[N:24][C:25]([O:27][C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])=[O:26])SC)=[O:19])([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14].C(N(CC)CC)C>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C.C([O-])(=O)C.[Ag+]>[C:28]([O:27][C:25]([NH:24][C:21]([NH:20][C:18]([O:17][C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])=[O:19])=[N:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9][C:6]1[CH:5]=[CH:4][C:3]([OH:2])=[CH:8][CH:7]=1)=[O:26])([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 5466031,3-DI-Boc-2-methylisothioureaHCID 128228064-(3-Aminopropyl)phenol hydrochloride

Produkt 1

HCID 53657718N,N'-Bis(t-butoxycarbonyl)-N"-3-(4-hydroxy-phenyl)propylguanidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 11246Silver acetateKatalysator2×
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Silver acetate (1.3 g) was added to a solution of 3-(4-hydroxyphenyl)propylamine hydrochloride (1.2 g) and N,N'-Bis(tert-butoxycarbonyl)-S-methylisothiourea (1.86 g) in DMF (10 mL) containing triethylamine (3.0 g). The mixture was stirred for 3 hr, and an additional 1.0 g silver acetate was added. After one hour, the mixture was diluted with ethyl acetate, filtered through Celite, washed with water, dried over magnesium sulfate, and the solution evaporated. Chromatography on silica gel with 20% ethyl acetate in hexane provided the title compound as a white solid, mp 142°-144° C. (dec) after recrystallization from hexane-ethyl acetate (2.1 g, 77%).

Aufarbeitung

  1. waitAfter one hour
  2. filtrationfiltered through Celite
  3. washwashed with water
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. customthe solution evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fc71a32edc1b461882de129f32d46cdb
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05874436

Notizen zur Reaktion

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