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Pyridine → HCID 178485210, Verbindung

HRID 364285
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 364285
[Br:1]Br.[F:3][C:4]([F:30])([F:29])[CH2:5][N:6]=[C:7]([NH2:28])[NH:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][N:12]=[C:11]([S:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][NH:19][C:20]([NH:26][CH3:27])=[N:21][S:22]([CH3:25])(=[O:24])=[O:23])[N:10]=1.N1C=CC=CC=1>C(Cl)Cl>[Br:1][C:14]1[C:9]([NH:8][C:7]([NH2:28])=[N:6][CH2:5][C:4]([F:29])([F:3])[F:30])=[N:10][C:11]([S:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][NH:19][C:20]([NH:26][CH3:27])=[N:21][S:22]([CH3:25])(=[O:23])=[O:24])=[N:12][CH:13]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 24408BromineHCID 1784852114-[2-(2,2,2-Trifluoroethyl)guanidino]-2-[3-(2-methylsulphonyl-3-methylguanidino)propylthio]pyrimidine

Produkt 1

HCID 178485210HCID 178485210, VerbindungAusbeute 57,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of bromine (0.064 g.) in methylene chloride (2 ml.) was added dropwise over 15 minutes to a stirred solution of 4-[2-(2,2,2-trifluoroethyl)guanidino]-2-[3-(2-methylsulphonyl-3-methylguanidino)propylthio]pyrimidine (0.176 g.) and pyridine (0.2 ml.) in methylene chloride (10 ml.), and the mixture stirred at room temperature for one hour. The solution was evaporated to dryness, and the residue purified by preparation thin layer chromatography using ethyl acetate/methanol/ammonia 6:1:0.5 v/v/v as developing solvent to give 5-bromo-4-[2-(2,2,2-trifluoroethyl)guanidino]-2-[3-(2-methylsulphonyl-3-methylguanidino)propylthio]pyrimidine (0.12 g.), m.p. 166°-167° after recrystallisation from ethanol.

Aufarbeitung

  1. customThe solution was evaporated to dryness
  2. customthe residue purified by preparation thin layer chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-076b5ed9680d43cebaaeb4a9277c953d
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04604465

Notizen zur Reaktion

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