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Diisopropyl Ether → 2-[4-(Diethylamino)styryl]-5-ethyl-1-propylpyridinium bromide hemihydrate

HRID 365119
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 365119
[Br-:1].[CH2:2]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([CH3:13])=[N+:8]([CH2:10][CH2:11][CH3:12])[CH:9]=1)[CH3:3].[CH2:14]([N:16]([CH2:25][CH3:26])[C:17]1[CH:24]=[CH:23][C:20]([CH:21]=[O:22])=[CH:19][CH:18]=1)[CH3:15].N1CCCCC1.C(OC(C)C)(C)C>CO.C(O)(C)C.CCOCC>[OH2:22].[Br-:1].[CH2:25]([N:16]([CH2:14][CH3:15])[C:17]1[CH:24]=[CH:23][C:20]([CH:21]=[CH:13][C:7]2[CH:6]=[CH:5][C:4]([CH2:2][CH3:3])=[CH:9][N+:8]=2[CH2:10][CH2:11][CH3:12])=[CH:19][CH:18]=1)[CH3:26].[CH2:14]([N:16]([C:17]1[CH:18]=[CH:19][C:20]([CH:21]=[CH:13][C:7]2[CH:6]=[CH:5][C:4]([CH2:2][CH3:3])=[CH:9][N+:8]=2[CH2:10][CH2:11][CH3:12])=[CH:23][CH:24]=1)[CH2:25][CH3:26])[CH3:15].[Br-:1]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 7914Diisopropyl EtherHCID 8082PiperidineHCID 671144-(Diethylamino)benzaldehydeHCID 133894285-Ethyl-2-methyl-1-propylpyridinium bromide

Produkt 1

HCID 704551732-[4-(Diethylamino)styryl]-5-ethyl-1-propylpyridinium bromide hemihydrateAusbeute 12,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel2×
HCID 3776IsopropanolLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

5-Ethyl-2-methyl-1-propylpyridinium bromide (7.32 g, 0.03 mole) and 4-diethylaminobenzaldehyde (7.0 g, 0.04 mole) were refluxed for four hours in methanol (50 ml) in the presence of piperidine (1 ml) under nitrogen. On cooling and addition of ether no precipitate was obtained. The solution was evaporated to give a red oil which was dissolved in isopropanol and twice the volume of ether was added, when a red crystalline solid was obtained (5.4 g). 2 Grams were re-dissolved in isopropanol and isopropyl ether was added to give red crystals of 2-[4-(diethylamino)styryl]-5-ethyl-1-propylpyridinium bromide hemihydrate (1.6 g), melting point 165°-167° (decomposition).

Aufarbeitung

  1. temperatureOn cooling
  2. customwas obtained
  3. customThe solution was evaporated
  4. customto give a red oil which
  5. customwhen a red crystalline solid was obtained (5.4 g)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cb54cf80e49b4a9f8b6db21eca512b2c
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04608379

Notizen zur Reaktion

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