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Bromomethyl 4-methoxyphenyl ketone → 2-Bromo-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-ol

HRID 365325
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 365325
[BH4-].[Na+].[Br:3][CH2:4][C:5]([C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([O:13][CH3:14])=[CH:9][CH:8]=1)=[O:6]>CO>[Br:3][CH2:4][CH:5]([C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([O:13][CH3:14])=[CH:9][CH:8]=1)[OH:6]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4965Bromomethyl 4-methoxyphenyl ketoneHCID 4311764Sodium borohydride

Produkt 1

HCID 142885062-Bromo-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-olAusbeute 109,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

0.826 g (21.8 mmol) of sodium borohydride was added to 2-bromo-4'-methoxy-acetophenone (10 g, 43.7 mmol) in methanol (200 ml) and the mixture was stirred for 1 hour at room temperature. The mixture was concentrated in vacuo and saturated aqueous sodium chloride was added to the residue and the product was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated aqueous sodium chloride, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated in vacuo to give 2-bromo-1-(4'-methoxyphenyl)ethanol (11.05 g).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated in vacuo and saturated aqueous sodium chloride
  2. additionwas added to the residue
  3. extractionthe product was extracted with ethyl acetate
  4. washThe organic layer was washed with saturated aqueous sodium chloride
  5. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-96b1c52b41ef42a59bdca00f24fafa21
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06127361

Notizen zur Reaktion

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