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Trimethyl borate → (1-Methyl-1H-indol-2-yl)boronic acid

HRID 365821
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 365821
[CH3:1][N:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3]1.C([Li])(CC)C.[B:16](OC)([O:19]C)[O:17]C>C1COCC1>[CH3:1][N:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[C:3]1[B:16]([OH:19])[OH:17]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8470Trimethyl borateHCID 117811-MethylindoleHCID 178418400CID 53628100

Produkt 1

HCID 22733820(1-Methyl-1H-indol-2-yl)boronic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

1-Methylindole (0.38 mL, 3 mmol) was dissolved in THF (10 mL), and the solution was cooled to -78° C. To this solution was added sec-butyllithium (1.9 mL, 2.5 mmol), and the reaction mixture was stirred for 20 minutes. Trimethyl borate (0.34 mnL, 3 mmol) was added at -78° C., and the mixture was stirred and allowed to warm to room temperature. The reaction was quenched with water, and the solvents were removed under vacuum. The residue was taken directly to the next step.

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred
  2. temperatureto warm to room temperature
  3. customThe reaction was quenched with water
  4. customthe solvents were removed under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e0897dc319364c3086dff7a8a8ea75f2
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06127386

Notizen zur Reaktion

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