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Diethyl Ether → HCID 21971740, Verbindung

HRID 366756
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 366756
[C:1]([NH:8][C@H:9]([C:20]#[CH:21])[C@H:10]([O:12][Si:13]([C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])([CH3:15])[CH3:14])[CH3:11])([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])=[O:2].[H-].[Na+].[CH3:24]COCC>C1COCC1>[C:1]([N:8]([C@H:9]([C:20]#[CH:21])[C@H:10]([O:12][Si:13]([C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])([CH3:14])[CH3:15])[CH3:11])[CH3:24])([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:5])[CH3:6])=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 3283Diethyl EtherHCID 24758Sodium hydrideHCID 21971741(2R,3R)-N-Boc-3-amino-2-(-tert-butyldimethylsilyloxy)-pent-4-yne

Produkt 1

HCID 21971740HCID 21971740, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(2R,3R)-3-(N-Boc-N-methylamino)-2-(-tert-butyldimethylsilyloxy)-pent-4-yne was synthesized according to Method Y above by the treatment of (2R,3R)-N-Boc-3-amino-2-(-tert-butyldimethylsilyloxy)-pent-4-yne (400 mg, 1.27 mmol) (Example 117B) with NaH (36 mg, 1.52 mmol) and Mel (360 mg, 2.54 mmol) in THF (30 mL). The product was obtained after silica gel column chromatography with a 0-10% Et2O in hexanes gradient. (Yield 370 mg, 89%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-948b7b01a3584d09a7bd3cb5a0d7498f
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06130239

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