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2-Methylbenzenesulfonic acid hydrate → HCID 21345163, Verbindung

HRID 367084
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 367084
[F:1][C:2]1[C:7]([O:8][CH2:9][C@@H:10]2[CH2:13][CH2:12][N:11]2C(O[CH2:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)=O)=[CH:6][CH:5]=[C:4]([F:24])[N:3]=1.O.C1(C)C([S:32]([OH:35])(=[O:34])=[O:33])=CC=CC=1>CCO.[Pd]>[S:32]([C:21]1[CH:22]=[CH:23][C:18]([CH3:17])=[CH:19][CH:20]=1)([OH:35])(=[O:34])=[O:33].[F:1][C:2]1[C:7]([O:8][CH2:9][C@@H:10]2[CH2:13][CH2:12][NH:11]2)=[CH:6][CH:5]=[C:4]([F:24])[N:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 124969952-Methylbenzenesulfonic acid hydrateHCID 21345162HCID 21345162, Verbindung

Produkt 1

HCID 21345163HCID 21345163, VerbindungAusbeute 32,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2,6-Difluoro-3-(1-Cbz-2-(S)-azetidinylmethoxy)pyridine from Example 116b (640 mg, 1.9 mmol) was combined with 10% Pd on C (50 mg) and p toluenesulfonic acid monohydrate (1.1 g, 5.7 mmole) in 30 mL of EtOH, and the mixture was stirred under an H2 atmosphere for 16 hours. The mixture was concentrated, triturated with ether and then recrystallized from ethyl acetate/ether to yield 231 mg (32.4%) of the title compound: mp 140-143° C. 1H NMR (D2O 300 MHz) 6: 2.40 (s, 3H), 2.69 (m, 2H), 4.12 (m, 2H), 4.46 (d, J=4.5, 2H), 4.94 (m, 1H), 7.01 (m, 1H), 7.38 (d,J=8.0, 2H), 7.70 (d,J=8.0, 2H), 7.81 (m, 1H). MS (DCI/NH3) m/e 201 (M+H)+, 218 (M+NH4)+. Anal. calcd. for C9H10F2N2O.C7H8O3S: C, 51.61H, 4.87 N, 7.52 Found: C, 51.37 H, 4.89; N, 7.40. [α]D -1.44 (c 1, MeOH).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated
  2. customtriturated with ether
  3. customrecrystallized from ethyl acetate/ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2ad5dc2b84424a54bfe5826689db2a1c
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06133253

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