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5-Ethenyl-6-fluoropyridin-3-amine → 5-Ethyl-6-fluoropyridin-3-amine

HRID 367101
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 367101
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:9]=[CH2:10])[C:5]([F:8])=[N:6][CH:7]=1>CO.[Pd]>[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:9][CH3:10])[C:5]([F:8])=[N:6][CH:7]=1
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 184589355-Ethenyl-6-fluoropyridin-3-amine

Produkt 1

HCID 224515375-Ethyl-6-fluoropyridin-3-amineAusbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of the 5-amino-2-fluoro-3-vinylpyridine from Step 126c above (2.30 g, 16.6 mmol) in MeOH (50 mL) was added to a suspension of 10% palladium on activated carbon (Aldrich, 0.10 g) in MeOH (75 ml). The mixture was placed under an atmosphere of H2 (balloon) for 48 h. The catalyst was removed by filtration and the solvent was evaporated to yield the title compound as a beige solid (2.31 g, 99%): 1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 1.22 (t, J=7.5 Hz, 3H), 2.58 (q, J=7.5 Hz, 2H), 6.96 (dd, J=3.0, 5.1 Hz, 1H), 7.45 (m, 1H); MS (CI/NH3) m/z 141 (M+H)+, 158 (M+NH4)+.

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Aufarbeitung

  1. customThe catalyst was removed by filtration
  2. customthe solvent was evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f18e75a7be074298b61be8d4aba0b647
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06133253

Notizen zur Reaktion

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