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Triphenylphosphine → 6-Vinyl-8-(3-nitrophenyl)-1,7-naphthyridine

HRID 369030
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 369030
FC(F)(F)S(O[C:7]1[CH:8]=[C:9]2[C:14](=[C:15]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([N+:23]([O-:25])=[O:24])[CH:18]=3)[N:16]=1)[N:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10]2)(=O)=O.[CH:28]([Sn](CCCC)(CCCC)CCCC)=[CH2:29].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[Cl-].[Li+]>O1CCCC1.C(OCC)(=O)C.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd]>[CH:28]([C:7]1[CH:8]=[C:9]2[C:14](=[C:15]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([N+:23]([O-:25])=[O:24])[CH:18]=3)[N:16]=1)[N:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10]2)=[CH2:29]
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Komponenten

8

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 81998TributylvinyltinHCID 433294Lithium ChlorideHCID 108109346-Trifluoromethylsulfonyloxy-8-(3-nitrophenyl)-1,7-naphthyridine

Produkt 1

HCID 232846366-Vinyl-8-(3-nitrophenyl)-1,7-naphthyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 6505921
(1E,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one; palladium
Katalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-trifluoromethylsulfonyloxy-8-(3-nitrophenyl)-1,7-naphthyridine (250 mg, 0.62 mmol prepared according to example 13) in tetrahydrofuran (3 ml) is added vinyltributylstannane (218 mg, 0.68 mmol), bis(dibenzylideneacetone)palladium (14 mg, 0.025 mmol), triphenylphosphine (13 mg, 0.049 mmol) and lithium chloride (78 mg, 1.86 mmol). The mixture is kept at 70° C. overnight. The solution is diluted with ethyl acetate, filtered and washed with water. Preparative thin layer chromatography (8:2 dichloromethane/n-hexane) affords the title compound. Mass M+H 278; mp 145-151° C.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. washwashed with water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-26bd93baa1d74ba2ada9eb9a7333e5c1
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06136821

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