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Pyridine → HCID 15307274, Verbindung

HRID 369050
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 369050
[OH:1][C:2]1[CH:19]=[CH:18][C:17]2[C:16]3[CH2:15][CH2:14][C@@:12]4([CH3:13])[C@@H:8]([CH2:9][CH2:10][C:11]4=[O:20])[C:7]=3[CH2:6][CH2:5][C:4]=2[CH:3]=1.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=[O:28])=CC=1.N1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1>O1CCCC1.O1C=CCCC1.C(OCC)(=O)C>[O:28]1[CH2:37][CH2:36][CH2:35][CH2:34][CH:33]1[O:1][C:2]1[CH:19]=[CH:18][C:17]2[C:16]3[CH2:15][CH2:14][C@@:12]4([CH3:13])[C@@H:8]([CH2:9][CH2:10][C:11]4=[O:20])[C:7]=3[CH2:6][CH2:5][C:4]=2[CH:3]=1
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 64514728,9-Dehydroestrone

Produkt 1

HCID 15307274HCID 15307274, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 80803,4-dihydro-2H-pyran
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of 2.0 g of 3-hydroxy-estra-1,3,5(10),8-tetraen-17-one in 20 ml of tetrahydrofuran and 2.0 ml of dihydropyran is stirred with 9.4 mg of para-toluenesulfonic acid for 3 hours at room temperature. Then, 0.3 ml of pyridine is added, diluted with ethyl acetate, washed with sodium bicarbonate solution as well as with saturated sodium chloride solution, dried on sodium sulfate, concentrated by evaporation in a vacuum and chromatographed on silica gel with hexane/acetone/triethylamine. 2.4 g of 3-tetrahydropyranyloxy-estra-1,3,5(10),8-tetraen-17-one is obtained as colorless crystals with a melting point of 122-125° C., [α]D22 =+0.00° (c=0.515% in pyridine).

Aufarbeitung

  1. washwashed with sodium bicarbonate solution as well as with saturated sodium chloride solution
  2. customdried on sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated by evaporation in a vacuum
  4. customchromatographed on silica gel with hexane/acetone/triethylamine

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ba6a0d64a1d944519e6b388b13fddc0e
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06136800

Notizen zur Reaktion

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