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Water → (Z)-3,5-dichloro-1-(3,3-dichloro-2-propenyloxy)-4-(4-(3-chloro-4,4,4-trifluoro-2-butenyloxy)butyloxy)benzene

HRID 369659
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 369659
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([O:23][CH2:24][CH:25]=[C:26]([Cl:28])[Cl:27])[CH:5]=[C:6]([Cl:22])[C:7]=1[O:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][O:13][CH2:14][CH:15](O)[C:16]([Cl:20])=[C:17]([F:19])[F:18].C(N(S(F)(F)[F:35])CC)C.O>ClCCl>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([O:23][CH2:24][CH:25]=[C:26]([Cl:28])[Cl:27])[CH:5]=[C:6]([Cl:22])[C:7]=1[O:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][O:13][CH2:14]/[CH:15]=[C:16](\[Cl:20])/[C:17]([F:35])([F:19])[F:18]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 123472(Diethylamino)sulfur trifluorideHCID 232823613,5-Dichloro-1-(3,3-dichloro-2-propenyloxy)-4-(4-(3-chloro-4,4-difluoro-2-hydroxy-3-butenyloxy)butyloxy)benzene

Produkt 1

HCID 23282399(Z)-3,5-dichloro-1-(3,3-dichloro-2-propenyloxy)-4-(4-(3-chloro-4,4,4-trifluoro-2-butenyloxy)butyloxy)benzeneAusbeute 55,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 0.36 g of 3,5-dichloro-1-(3,3-dichloro-2-propenyloxy)-4-(4-(3-chloro-4,4-difluoro-2-hydroxy-3-butenyloxy)butyloxy)benzene in 5 ml of dichloromethane was slowly added dropwise to a solution of 0.12 g of diethylaminosulfur trifluoride (DAST) in 10 ml of dichloromethane with stirring at -78° C. After complement of the dropwise addition, the reaction mixture was returned to room temperature over 30 minutes and poured into water. The dichloromethane layer was separated, washed with water, dried over magnesium sulfate and then evaporated to give a crude product. The crude product was subjected to silica gel chromatography, which afforded 0.20 g of (Z)-3,5-dichloro-1-(3,3-dichloro-2-propenyloxy)-4-(4-(3-chloro-4,4,4-trifluoro-2-butenyloxy)butyloxy)benzene (yield, 55%), nD23.7 1.5160.

Aufarbeitung

  1. additionAfter complement of the dropwise addition
  2. customThe dichloromethane layer was separated
  3. washwashed with water
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. customevaporated
  6. customto give a crude product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-70b956be9386450486f29221aba451ad
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06140274

Notizen zur Reaktion

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