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1,1,1-Trichloro-2,2,2-trifluoroethane → 3,5-Dichloro-1-(3,3-dichloro-2-propenyloxy)-4-(4-(3-chloro-4,4-difluoro-2-hydroxy-3-butenyloxy)butyloxy)benzene

HRID 369689
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 369689
[Cl:1][C:2]1[CH:16]=[C:15]([O:17][CH2:18][CH:19]=[C:20]([Cl:22])[Cl:21])[CH:14]=[C:13]([Cl:23])[C:3]=1[O:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][O:9][CH2:10][CH:11]=[O:12].[Cl:24][C:25](Cl)(Cl)[C:26](F)([F:28])[F:27].[Cl-].[Al+3].[Cl-].[Cl-]>CN(C)C=O.[Zn]>[Cl:1][C:2]1[CH:16]=[C:15]([O:17][CH2:18][CH:19]=[C:20]([Cl:22])[Cl:21])[CH:14]=[C:13]([Cl:23])[C:3]=1[O:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][O:9][CH2:10][CH:11]([OH:12])[C:25]([Cl:24])=[C:26]([F:28])[F:27]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 96351,1,1-Trichloro-2,2,2-trifluoroethaneHCID 6451240Aluminum(III) ChlorideHCID 538269084-(2,6-Dichloro-4-(3,3-dichloro-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyacetaldehyde

Produkt 1

HCID 232823613,5-Dichloro-1-(3,3-dichloro-2-propenyloxy)-4-(4-(3-chloro-4,4-difluoro-2-hydroxy-3-butenyloxy)butyloxy)benzeneAusbeute 38 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23994
Zinc
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Then, 19.54 g of 4-(2,6-dichloro-4-(3,3-dichloro-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyacetaldehyde was dissolved in 200 ml of N,N-dimethylformamide, to which 25.3 g of 1,1,1-trichlorotrifluoroethane, 17.6 g of zinc dust and 2.0 g of aluminum chloride were added. After stirring at room temperature for 1.5 hours, the reaction mixture was filtered. The filtrate was poured into diluted hydrochloric acid and extracted twice with diethyl ether. The diethyl ether layers were combined, washed with water, dried over magnesium sulfate and then concentrated to give a crude product. The crude product was subjected to silica gel chromatography, which afforded 8.46 g of 3,5-dichloro-1-(3,3-dichloro-2-propenyloxy)-4-(4-(3-chloro-4,4-difluoro-2-hydoxy-3-butenyloxy)butyloxy)benzene (yield, 38%), nD22.5 1.5302.

Aufarbeitung

  1. additionwere added
  2. filtrationthe reaction mixture was filtered
  3. additionThe filtrate was poured into diluted hydrochloric acid
  4. extractionextracted twice with diethyl ether
  5. washwashed with water
  6. dry with materialdried over magnesium sulfate
  7. concentrationconcentrated
  8. customto give a crude product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-44e24706c43649f8978e8ee0a1e5db3f
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06140274

Notizen zur Reaktion

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