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Acetovanillone → Ethyl (4-acetyl-2-methoxyphenoxy)acetate

HRID 369878
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 369878
CN(C)C=O.[CH3:6][O:7][C:8]1[CH:13]=[C:12]([C:14](=[O:16])[CH3:15])[CH:11]=[CH:10][C:9]=1[OH:17].Br[CH2:19][C:20]([O:22][CH2:23][CH3:24])=[O:21].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>O>[CH3:6][O:7][C:8]1[CH:13]=[C:12]([C:14](=[O:16])[CH3:15])[CH:11]=[CH:10][C:9]=1[O:17][CH2:19][C:20]([O:22][CH2:23][CH3:24])=[O:21]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 2214AcetovanilloneHCID 6228DimethylformamideHCID 7748Ethyl bromoacetateHCID 11430Potassium Carbonate

Produkt 1

HCID 23282600Ethyl (4-acetyl-2-methoxyphenoxy)acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To dimethylformamide (200 ml) are added 2-methoxy-4-acetylphenol (20 g), ethyl α-bromoacetate (15 ml) and potassium carbonate (18.3 g), and the mixture is stirred at room temperature overnight. After the reaction is complete, water is added to the mixture, and the mixture is extracted with ethyl acetate. The extract is washed with aqueous sodium hydrogen carbonate solution, and dried over magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure to remove the solvent. The resulting crystals are collected, and washed with n-hexane-diethyl ether to give ethyl α-(2-methoxy-4-acetylphenoxy)acetate (23.86 g).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture is extracted with ethyl acetate
  2. washThe extract is washed with aqueous sodium hydrogen carbonate solution
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customto remove the solvent
  6. customThe resulting crystals are collected
  7. washwashed with n-hexane-diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-19a46f397f50424093ccc89a1b6dd616
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06140330

Notizen zur Reaktion

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