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2,2,2-Trifluoroethanol → HCID 69833445, Verbindung

HRID 370040
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 370040
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:31])[N:5]([CH2:24][C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1)[C@H:6]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][C:12]([O:18][CH3:19])=[C:13]([O:16][CH3:17])[CH:14]=2)[N:9]([C:20](Cl)=[O:21])[C@@H:8]([CH3:23])[CH2:7]1)[CH3:2].[F:32][C:33]([F:37])([F:36])[CH2:34][OH:35].[H-].[Na+]>O1CCOCC1>[F:32][C:33]([F:37])([F:36])[CH2:34][O:35][C:20]([N:9]1[C:10]2[C:15](=[CH:14][C:13]([O:16][CH3:17])=[C:12]([O:18][CH3:19])[CH:11]=2)[C@H:6]([N:5]([CH2:24][C:25]2[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=2)[C:4]([O:3][CH2:1][CH3:2])=[O:31])[CH2:7][C@@H:8]1[CH3:23])=[O:21]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 64092,2,2-TrifluoroethanolHCID 24758Sodium hydrideHCID 88014990HCID 88014990, Verbindung

Produkt 1

HCID 69833445HCID 69833445, VerbindungAusbeute 156 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of benzyl-(1-chlorocarbonyl-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-4-yl)-carbamic acid ethyl ester (Example 107A) (24 mg, 0.054 mmol), 2,2,2-trifluoroethanol (0.10 mL, 1.4 mmol), and sodium hydride (56 mg, 60% dispersion in mineral oil, 1.4 mmol) in anhydrous dioxane (1 mL) was stirred at room temperature overnight. The reaction mixture was quenched with 10 mL of water and extracted with ethyl acetate (3×15 mL). The combined organic phases were washed with 10 ml of brine, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated in vacuo to give 43 mg of an oil. Purification by silica gel chromatography using 0-50% ethyl acetate/hexanes as eluent afforded the desired final product (15 mg, 58%): MS m/z 510 (M+), 528 (M+ +18); 1H NMR (CDCl3) δ 6.99 (C8, s, 1H), 6.44 (C5, s, 1H).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was quenched with 10 mL of water
  2. extractionextracted with ethyl acetate (3×15 mL)
  3. washThe combined organic phases were washed with 10 ml of brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3538f7558ad54bc0af4f45232bc7101a
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06140342

Notizen zur Reaktion

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