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Water → Zomepirac Sodium

HRID 370930
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 370930
Cl(O)(=O)(=O)=[O:2].[Cl:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13](=NC)[C:14]2[N:18]([CH3:19])[C:17]([CH2:20][C:21]([O:23]C)=[O:22])=[CH:16][C:15]=2[CH3:25])=[CH:9][CH:8]=1.S(OC)(OC)(=O)=[O:29].C(=O)(O)[O-].[Na+:39].O>C(Cl)(Cl)Cl.CO>[OH2:2].[OH2:22].[Cl:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13]([C:14]2[N:18]([CH3:19])[C:17]([CH2:20][C:21]([O-:23])=[O:22])=[CH:16][C:15]=2[CH3:25])=[O:29])=[CH:9][CH:8]=1.[Na+:39]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 6497Dimethyl SulfateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 20275539HCID 20275539, Verbindung

Produkt 1

HCID 23663418Zomepirac SodiumAusbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl 5-[(4-chlorophenyl)(methylimino)methyl]-1,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-acetate perchlorate (1.5 g, 3.6 mmole) was dissolved in chloroform, extracted with saturated aqueous sodium bicarbonate, dried over sodium sulfate, and concentrated. The residue was treated with dimethyl sulfate (0.5 g, 3.9 mmole) and allowed to stand at 18°-30° C. for two hours. The reaction was dissolved in methanol (10 ml) and treated with saturated aqueous sodium bicarbonate (5 ml) and water (2 ml). The solution was heated at reflux overnight, then allowed to cool to room temperature. The solid was isolated by filtration, washed with water, and air dried to yield 0.95 g (76%) of the title compound as a light tan solid, m.p. >230° C.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with saturated aqueous sodium bicarbonate
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated
  4. temperatureThe solution was heated
  5. temperatureat reflux overnight
  6. customThe solid was isolated by filtration
  7. washwashed with water, and air
  8. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-71584cf4f66f47c9897f3864fc5e15e4
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04528382

Notizen zur Reaktion

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