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Chlorine → Methyl 2-(1-t-butoxycarbonyl-1-difluoromethylthiomethylene)-1,3-dithietane-4-carboxylate

HRID 371123
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 371123
[C:1]([O:5][C:6]([CH:8]=[C:9]1[S:12][CH:11]([C:13]([O:15][CH3:16])=[O:14])[S:10]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[F:17][CH:18]([F:21])[S:19]Cl.C(SC(F)F)C1C=CC=CC=1.ClCl>ClCCl.N1C=CC=CC=1>[C:1]([O:5][C:6]([C:8](=[C:9]1[S:12][CH:11]([C:13]([O:15][CH3:16])=[O:14])[S:10]1)[S:19][CH:18]([F:21])[F:17])=[O:7])([CH3:3])([CH3:4])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 24526ChlorineHCID 11557371(((Difluoromethyl)sulfanyl)methyl)benzeneHCID 20274244Methyl 2-(t-butoxycarbonylmethylene)-1,3-dithietane-4-carboxylateHCID 22618524(Chlorosulfanyl)(difluoro)methane

Produkt 1

HCID 86740197Methyl 2-(1-t-butoxycarbonyl-1-difluoromethylthiomethylene)-1,3-dithietane-4-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 1049PyridineLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl 2-(t-butoxycarbonylmethylene)-1,3-dithietane-4-carboxylate (1.05 g) is reacted with difluoromethylsulphenyl chloride, which was synthesized from difluoromethyl benzyl thioether (1.74 g) and chlorine, in dichloromethane (5 ml) at room temperature in the presence of pyridine (0.65 ml) until no starting carboxylate is detected in the reaction mixture. The mixture is then washed with a 5% sodium thiosulfate solution and 10% HCl, dried, and concentrated in vacuo to give methyl 2-(1-t-butoxycarbonyl-1-difluoromethylthiomethylene)-1,3-dithietane-4-carboxylate.

Aufarbeitung

  1. washThe mixture is then washed with a 5% sodium thiosulfate solution and 10% HCl
  2. customdried
  3. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-31a07c12f9844761944a56a0f0e8587e
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04529721

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