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Aluminium lithium hydride → N-Methyl-cis-2-[2-benzyloxy-4-(1,1-dimethylheptyl)phenyl]-4-piperidinol

HRID 371154
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 371154
[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-].C(O[C:10]([N:12]1[CH2:17][CH2:16][C@H:15]([OH:18])[CH2:14][C@@H:13]1[C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([C:25]([CH3:33])([CH3:32])[CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH3:31])=[CH:21][C:20]=1[O:34][CH2:35][C:36]1[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=1)=O)C>C(OCC)C>[CH3:10][N:12]1[CH2:17][CH2:16][C@H:15]([OH:18])[CH2:14][C@@H:13]1[C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([C:25]([CH3:33])([CH3:32])[CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH3:31])=[CH:21][C:20]=1[O:34][CH2:35][C:36]1[CH:37]=[CH:38][CH:39]=[CH:40][CH:41]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 70413237N-Ethoxycarbonyl-cis-2-[2-benzyloxy-4-(1,1-dimethylheptyl)phenyl]-4-piperidinol

Produkt 1

HCID 70491050N-Methyl-cis-2-[2-benzyloxy-4-(1,1-dimethylheptyl)phenyl]-4-piperidinolAusbeute 91 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

To a 25° C. slurry of 267 mg (7.04 mmole) of lithium aluminum hydride in 12 ml ethyl ether is added dropwise over 30 minutes a solution of 1.50 g (3.11 mmole) of N-ethoxycarbonyl-cis-2-[2-benzyloxy-4-(1,1-dimethylheptyl)phenyl]-4-piperidinol. The reaction is stirred for 0.5 hour at 25° C., then two hours at reflux. The reaction is quenched by addition of wet magnesium sulfate followed by decantation and washing of the salts with two 30 ml portions of ether. The ether extract is washed with 10 ml saturated sodium chloride, dried over magnesium sulfate and evaporated to give 1.19 g (91%) of the title compound as a solid.

Aufarbeitung

  1. temperaturetwo hours at reflux
  2. customThe reaction is quenched by addition of wet magnesium sulfate
  3. washwashing of the salts with two 30 ml portions of ether
  4. extractionThe ether extract
  5. washis washed with 10 ml saturated sodium chloride
  6. dry with materialdried over magnesium sulfate
  7. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c38c1a68572b45918b2c1cf53aa53150
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04529732

Notizen zur Reaktion

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