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Diphosgene → Isopropyl 2-chloro-4-fluoro-5-isocyanatobenzoate

HRID 371362
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 371362
Cl[C:2](OC(Cl)(Cl)Cl)=[O:3].[Cl:9][C:10]1[C:16]([C:17]([O:19][CH:20]([CH3:22])[CH3:21])=[O:18])=[CH:15][C:13]([NH2:14])=[C:12]([F:23])[CH:11]=1>C(OCC)(=O)C>[Cl:9][C:10]1[C:16]([C:17]([O:19][CH:20]([CH3:21])[CH3:22])=[O:18])=[CH:15][C:13]([N:14]=[C:2]=[O:3])=[C:12]([F:23])[CH:11]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 10426DiphosgeneHCID 13519894Propan-2-yl 5-amino-2-chloro-4-fluorobenzoate

Produkt 1

HCID 13519895Isopropyl 2-chloro-4-fluoro-5-isocyanatobenzoateAusbeute 133,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

5.4 ml (0.045 mol) of trichloromethyl chloroformate were added to 30 ml of ethyl acetate. The resulting solution was cooled to 0° C. A solution of 13.9 g (0.06 mol) of 4-chloro-2-fluoro-5-isopropoxycarbonylaniline in 25 ml of ethyl acetate were added dropwise to the above cooled solution over a period of 15 minutes. The mixture was stirred at a temperature of 0° to 10° C. for an hour, and then refluxed for two hours. The reaction mixture was concentrated to give 15.45 g (yield 99.9%) of the desired product as nearly white crystals with a melting point of 41°-43° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturerefluxed for two hours
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a8bd81d87abc4eeabdbc171b8351d123
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04531964

Notizen zur Reaktion

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