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Hydrochloric Acid → 8-Hydroxy-3,7-dimethyl-octa-2,4,6-trien-1-oic acid ethyl ester

HRID 371547
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 371547
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:15])[CH:5]=[C:6]([CH3:14])[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[C:10]([CH:12]=[O:13])[CH3:11])[CH3:2].[BH4-].[Na+].Cl>C(O)C>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:15])[CH:5]=[C:6]([CH3:14])[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[C:10]([CH3:11])[CH2:12][OH:13])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 54295620Ethyl 3,7-dimethyl-8-oxoocta-2,4,6-trienoate

Produkt 1

HCID 539260748-Hydroxy-3,7-dimethyl-octa-2,4,6-trien-1-oic acid ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
10 °C

Versuchsvorschrift

36 g. of 7-formyl-3-methyl-octa-2,4,6-trien-1-oic acid ethyl ester are dissolved in 600 ml. of absolute ethanol. The solution is treated portionwise with 1.8 g. of sodium borohydride. The mixture is stirred for 2 hours at 10° C., then poured onto ice water and 3n aqueous hydrochloric acid and extracted with ether. The ether extract is washed successively with water, a saturated aqueous sodium bicarbonate solution and once more with water, dried over sodium sulfate and evaporated. There is obtained 8-hydroxy-3,7-dimethyl-octa-2,4,6-trien-1-oic acid ethyl ester, which is processed further as follows:

Aufarbeitung

  1. additionThe solution is treated portionwise with 1.8 g
  2. extractionextracted with ether
  3. extractionThe ether extract
  4. washis washed successively with water
  5. dry with materiala saturated aqueous sodium bicarbonate solution and once more with water, dried over sodium sulfate
  6. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0d9ba1b67da942f4b85934d81f989ff6
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04532355

Notizen zur Reaktion

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