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1-Methylpiperazine → 4-Methyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-4H-thieno[3,4-b][1,5] benzodiazepine

HRID 371633
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 371633
[CH3:1][N:2]1[C:8]2[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][C:7]=2[N:6]=[C:5](SC)[C:4]2=[CH:15][S:16][CH:17]=[C:3]12.[CH3:18][N:19]1[CH2:24][CH2:23][NH:22][CH2:21][CH2:20]1>C(O)(=O)C>[CH3:1][N:2]1[C:8]2[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][C:7]=2[N:6]=[C:5]([N:22]2[CH2:23][CH2:24][N:19]([CH3:18])[CH2:20][CH2:21]2)[C:4]2=[CH:15][S:16][CH:17]=[C:3]12
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 531671-MethylpiperazineHCID 125216604-Methyl-10-(methylthio)-4H-thieno[3,4-b] [1,5]benzodiazepine

Produkt 1

HCID 30576994-Methyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-4H-thieno[3,4-b][1,5] benzodiazepine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidKatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1.2 g. of 4-methyl-10-(methylthio)-4H-thieno[3,4-b][1,5]benzodiazepine in 6 ml. of N-methylpiperazine is treated with 2-3 drops of glacial acetic acid and heated under reflux for 4 days. The solution is concentratedto dryness and the residue is warmed with dilute acetic acid. The acidic solution is filtered, cooled, and made alkaline with concentrated ammonium hydroxide solution. The precipitate is collected, washed with water and dissolved in chloroform. The chloroform solution is dried and concentrated to an oil, which slowly crystallizes. Recrystallization from ethanol gives yellow crystals, m.p. 83°-85° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureunder reflux for 4 days
  3. filtrationThe acidic solution is filtered
  4. temperaturecooled
  5. customThe precipitate is collected
  6. washwashed with water
  7. dissolutiondissolved in chloroform
  8. dry with materialThe chloroform solution is dried
  9. concentrationconcentrated to an oil, which
  10. customslowly crystallizes
  11. customRecrystallization from ethanol
  12. customgives yellow crystals, m.p. 83°-85° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2b8e6549e1464b689285b0bd96501659
Quelldatensatz
uspto-grants-1978_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04087421

Notizen zur Reaktion

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