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Ethyl chloroformate → HCID 86734757, Verbindung

HRID 371725
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 371725
[C:1]1([CH2:13][C:14]([O-:16])=[O:15])([CH2:8][C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10])[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.ClC(OCC)=O.[N-:23]=[N+:24]=[N-:25].[Na+]>O.CC(C)=O.C(N(CC)CC)C>[N-:23]=[N+:24]=[N-:25].[C:1]1([CH2:13][C:14]([O-:16])=[O:15])([CH2:8][C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10])[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10928Ethyl chloroformateHCID 33557Sodium AzideHCID 71401111[1-(2-Methoxy-2-oxoethyl)cycloheptyl]acetate

Produkt 1

HCID 86734757HCID 86734757, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 180AcetoneLösungsmittel3×HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

15.9 g. monomethyl 1,1-cycloheptane-diacetate are dissolved in 100 ml. anhydrous acetone and, in a manner analogous to that described in Example 1, first mixed with 8.1 g. triethylamine in 30 ml. acetone, thereafter with 9.8 g. ethyl chloroformate in 30 ml. anhydrous acetone and finally with 6.5 g. sodium azide in 20 ml. water. After the reaction has taken place, the reaction mixture is extracted as in Example 1 and the solution obtained of monomethyl 1,1-cycloheptane-diacetate azide is rearranged in toluene to the isocyanate. The methyl 1-isocyanatomethyl-1-cycloheptane-acetate obtained is boiled for 3 hours under reflux in 20% hydrochloric acid. Upon evaporation in a vacuum, 1-aminomethyl-1-cycloheptane-acetic acid separates out in the form of its hydrochloride, which is recrystallised from methanol/acetone/ethyl acetate; m.p. 69° - 72° C.

Aufarbeitung

  1. additionfirst mixed with 8.1 g
  2. extractionthe reaction mixture is extracted as in Example 1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8245d8f3c32e49b98d4d57015b1bfce1
Quelldatensatz
uspto-grants-1978_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04087544

Notizen zur Reaktion

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