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3-(4,4'-dimethoxybenzhydryl)-2-propyl-6-nitroquinazolin-4(3H)-one → HCID 19934842, Verbindung

HRID 37230
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 37230
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:34]=[CH:33][C:6]([CH:7]([N:16]2[C:25](=[O:26])[C:24]3[C:19](=[CH:20][CH:21]=[C:22]([N+:27]([O-])=O)[CH:23]=3)[N:18]=[C:17]2[CH2:30][CH2:31][CH3:32])[C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([O:14][CH3:15])=[CH:10][CH:9]=2)=[CH:5][CH:4]=1>CCOC(C)=O.[Pd]>[NH2:27][C:22]1[CH:23]=[C:24]2[C:19](=[CH:20][CH:21]=1)[N:18]=[C:17]([CH2:30][CH2:31][CH3:32])[N:16]([CH:7]([C:6]1[CH:5]=[CH:4][C:3]([O:2][CH3:1])=[CH:34][CH:33]=1)[C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([O:14][CH3:15])=[CH:10][CH:9]=1)[C:25]2=[O:26]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 200766253-(4,4'-dimethoxybenzhydryl)-2-propyl-6-nitroquinazolin-4(3H)-one

Produkt 1

HCID 19934842HCID 19934842, VerbindungAusbeute 72 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 12.1 g (26.0 mmol) of the product of Step B dissolved in 250 mL of EtOAc was hydrogenated under atmospheric pressure over three days in the presence of three portions of 1.2 g of 10% Pd/C added daily. The mixture was filtered through celite and concentrated in vacuo to give an oil. The product was purified by flash chromatography over silica gel eluted with 50% EtOAc/hexanes to give 7.8 g (72%) of the amine.

Aufarbeitung

  1. additionadded daily
  2. filtrationThe mixture was filtered through celite and
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customto give an oil
  5. customThe product was purified by flash chromatography over silica gel
  6. washeluted with 50% EtOAc/hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-181d3e7bd3554d46b1b562f2d487dee5
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05420133

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