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Triphenylphosphine → 17-Ethyl-1-hydroxy-12-[2'-(4 "-amino-3"-allyloxycyclohexyl)-1'-methylvinyl]-23,25-dimethoxy-13,19,21,27-tetramethyl-11,28-dioxa-4-azatricyclo[22.3.1.04,9]octacos-18-ene-2,3,10,16-tetraone

HRID 373278
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 373278
[CH2:1]([CH:3]1[CH:29]=[C:28]([CH3:30])[CH2:27][CH:26]([CH3:31])[CH2:25][CH:24]([O:32][CH3:33])[CH:23]2[O:34][C:19]([OH:38])([CH:20]([CH3:37])[CH2:21][CH:22]2[O:35][CH3:36])[C:18](=[O:39])[C:17](=[O:40])[N:16]2[CH:11]([CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15]2)[C:10](=[O:41])[O:9][CH:8]([C:42]([CH3:57])=[CH:43][CH:44]2[CH2:49][CH2:48][CH:47]([N:50]=[N+]=[N-])[CH:46]([O:53][CH2:54][CH:55]=[CH2:56])[CH2:45]2)[CH:7]([CH3:58])[CH2:6][CH2:5][C:4]1=[O:59])[CH3:2].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>C1C=CC=CC=1>[OH-:9].[NH4+:16].[CH2:1]([CH:3]1[CH:29]=[C:28]([CH3:30])[CH2:27][CH:26]([CH3:31])[CH2:25][CH:24]([O:32][CH3:33])[CH:23]2[O:34][C:19]([OH:38])([CH:20]([CH3:37])[CH2:21][CH:22]2[O:35][CH3:36])[C:18](=[O:39])[C:17](=[O:40])[N:16]2[CH:11]([CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15]2)[C:10](=[O:41])[O:9][CH:8]([C:42]([CH3:57])=[CH:43][CH:44]2[CH2:49][CH2:48][CH:47]([NH2:50])[CH:46]([O:53][CH2:54][CH:55]=[CH2:56])[CH2:45]2)[CH:7]([CH3:58])[CH2:6][CH2:5][C:4]1=[O:59])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 8674633217-Ethyl-1-hydroxy-12-[2'-(4"-azido-3"-allyloxycyclohexyl)-1'-methylvinyl]-23,25-dimethoxy-13,19,21,27-tetramethyl-11,28-dioxa-4-azatricyclo[22.3.1.04,9]octacos-18-ene-2,3,10,16-tetraone

Produkt 2

HCID 14923Ammonium HydroxideAusbeute 2 %
HCID 77372940
17-Ethyl-1-hydroxy-12-[2'-(4 "-amino-3"-allyloxycyclohexyl)-1'-methylvinyl]-23,25-dimethoxy-13,19,21,27-tetramethyl-11,28-dioxa-4-azatricyclo[22.3.1.04,9]octacos-18-ene-2,3,10,16-tetraone
Ausbeute 130,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 241BenzeneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 17-ethyl-1-hydroxy-12-[2'-(4"-azido-3"-allyloxycyclohexyl)-1'-methylvinyl]-23,25-dimethoxy-13,19,21,27-tetramethyl-11,28-dioxa-4-azatricyclo[22.3.1.04,9 ]octacos-18-ene-2,3,10,16-tetraone (25 mg) in 10% aqueous benzene (850 μl) was added triphenylphosphine (12 mg) and the mixture heated to 70° C. with stirring. After 15 hours, the stir bar was removed and the reaction cooled to room temperature. The mixture was concentrated to 10% volume in vacuo and applied directly to a column of silica gel for purification by flash chromatography (ethyl acetate:hexane (1:1)+1% methanol then 2% ammonium hydroxide, 5% methanol in methylene chloride) to give the title compound (15.8 mg).

Aufarbeitung

  1. customthe stir bar was removed
  2. temperaturethe reaction cooled to room temperature
  3. concentrationThe mixture was concentrated to 10% volume in vacuo
  4. customapplied directly to a column of silica gel for purification by flash chromatography (ethyl acetate:hexane (1:1)+1% methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-91a4aeb5c5b24bbb8170677335b6f8d2
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05162334

Notizen zur Reaktion

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