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1,2-Dichloroethane → (+/-)-trans-7-acetylamino-3-bromo-3,4-dihydro-6-nitro-2,2-dimethyl-4-[(S)-(-)-3-acetylthio-2-methylpropionyloxy]-2H-1-benzopyran

HRID 373342
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 373342
[C:1]([NH:4][C:5]1[C:18]([N+:19]([O-:21])=[O:20])=[CH:17][C:8]2[C@@H:9]([OH:16])[C@H:10]([Br:15])[C:11]([CH3:14])([CH3:13])[O:12][C:7]=2[CH:6]=1)(=[O:3])[CH3:2].C(Cl)CCl.[C:26]([S:29][CH2:30][C@H:31]([CH3:35])[C:32](Cl)=[O:33])(=[O:28])[CH3:27]>N1C=CC=CC=1>[C:1]([NH:4][C:5]1[C:18]([N+:19]([O-:21])=[O:20])=[CH:17][C:8]2[C@@H:9]([O:16][C:32](=[O:33])[C@H:31]([CH3:35])[CH2:30][S:29][C:26](=[O:28])[CH3:27])[C@H:10]([Br:15])[C:11]([CH3:14])([CH3:13])[O:12][C:7]=2[CH:6]=1)(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 10954137S-(3-Chloro-2-methyl-3-oxopropyl) (S)-ethanethioateHCID 70466339(+/-)-trans-7-acetylamino-3-bromo-4-hydroxy-3,4-dihydro-6-nitro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran

Produkt 1

HCID 86745231(+/-)-trans-7-acetylamino-3-bromo-3,4-dihydro-6-nitro-2,2-dimethyl-4-[(S)-(-)-3-acetylthio-2-methylpropionyloxy]-2H-1-benzopyran

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049
Pyridine
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of (±)-trans-7-acetylamino-3-bromo-4-hydroxy-3,4-dihydro-6-nitro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran, ethylene chloride and pyridine was added (S)-(-)-3-acetylthio-2-methylpropionyl chloride under ice-cooling over 5 minutes and stirred for 1.5 hours under room temperature. The reaction mixture was washed with diluted hydrochloric acid once and 10% aqueous sodium chloride solution twice. The organic layer was separated, dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure to give (±)-trans-7-acetylamino-3-bromo-3,4-dihydro-6-nitro-2,2-dimethyl-4-[(S)-(-)-3-acetylthio-2-methylpropionyloxy]-2H-1-benzopyran.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling over 5 minutes
  2. washThe reaction mixture was washed with diluted hydrochloric acid once
  3. customThe organic layer was separated
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f5cb105da43d47e29ac4e2a57fee9a5c
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05162553

Notizen zur Reaktion

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