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(3aS,6aR)-hexahydro-1-[(R)-(1-phenylethyl)]-2-oxo-3-benzylthieno[3,4-d]imidazol-4-ylidene pentanoic acid → (3aS,6aR)-hexahydro-1-[(R)-(1-phenylethyl)]-2-oxo-3-benzylthieno-[3,4-d]-imidazol-4-yl pentanoic acid

HRID 373403
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 373403
[C:1]1([C@H:7]([N:9]2[C@H:13]3[CH2:14][S:15][C:16](=[C:17]([CH2:21][CH2:22][CH3:23])[C:18]([OH:20])=[O:19])[C@H:12]3[N:11]([CH2:24][C:25]3[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=3)[C:10]2=[O:31])[CH3:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1>C(O)(C)C.[Pd]>[C:1]1([C@H:7]([N:9]2[C@H:13]3[CH2:14][S:15][CH:16]([CH:17]([CH2:21][CH2:22][CH3:23])[C:18]([OH:20])=[O:19])[C@H:12]3[N:11]([CH2:24][C:25]3[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=3)[C:10]2=[O:31])[CH3:8])[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 86743268(3aS,6aR)-hexahydro-1-[(R)-(1-phenylethyl)]-2-oxo-3-benzylthieno[3,4-d]imidazol-4-ylidene pentanoic acid

Produkt 1

HCID 86743476(3aS,6aR)-hexahydro-1-[(R)-(1-phenylethyl)]-2-oxo-3-benzylthieno-[3,4-d]-imidazol-4-yl pentanoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 78.6 mg of (3aS,6aR)-hexahydro-1-[(R)-(1-phenylethyl)]-2-oxo-3-benzylthieno-[3,4-d]-imidazol-4-ylidene pentanoic acid in 5 ml of isopropanol was placed in a 100-ml autoclave and 39 mg of palladium (5 percent) on carbon added. The autoclave was flushed twice with hydrogen and the mixture was stirred under 50 bars of hydrogen pressure at 50° C. for 24 hours. Then the catalyst was filtered off and the solvent evaporated off. The product, (3aS,6aR)-hexahydro-1-[(R)-(1-phenylethyl)]-2-oxo-3-benzylthieno-[3,4-d]-imidazol-4-yl pentanoic acid, was obtained as a colorless oil in a yield of 56.1 mg (72 percent). Concerning the product:

Aufarbeitung

  1. additionadded
  2. customThe autoclave was flushed twice with hydrogen
  3. filtrationThen the catalyst was filtered off
  4. customthe solvent evaporated off

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-20a0ccdfffc04a3d9954c5fe8657bc37
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05162540

Notizen zur Reaktion

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