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2-hydroxybenzaldehyde O-methyloxime → Methyl 2-(2-methoxyiminomethylphenoxymethyl)phenylglyoxylate O-methyloxime

HRID 374305
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 374305
[CH3:1][O:2][N:3]=[CH:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=1[OH:11].C[O-].[Na+].[CH3:15][O:16][N:17]=[C:18]([C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=1[CH2:29]Br)[C:19]([O:21][CH3:22])=[O:20]>CO.CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[CH3:15][O:16][N:17]=[C:18]([C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=1[CH2:29][O:11][C:6]1[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][C:5]=1[CH:4]=[N:3][O:2][CH3:1])[C:19]([O:21][CH3:22])=[O:20]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 5232402-hydroxybenzaldehyde O-methyloximeHCID 10942334Sodium MethoxideHCID 54028047Methyl 2-[2-(bromomethyl)phenyl]-2-(methoxyimino)acetate

Produkt 1

HCID 53961752Methyl 2-(2-methoxyiminomethylphenoxymethyl)phenylglyoxylate O-methyloxime

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

3.0 g (20 mmol) of 2-hydroxybenzaldehyde O-methyloxime are dissolved in 20 ml of methanol, and 3.6 g (20 mmol) of sodium methanolate (30% strength in methanol) are added. The mixture is refluxed for four hours and then concentrated. The residue is taken up in 100 ml of dimethylformamide, and 6.5 g (23 mmol) of methyl 2-bromomethylphenylglyoxylate O-methyloxime in 50 ml of dimethylformamide are added. The mixture is stirred at 100° C. for 5 hours, the solvent is stripped off, and the residue is taken up in ethyl acetate. The organic phase is washed with water, dried and concentrated. The residue is triturated with pentane to induce crystallization. 4.8 g (67% of theory) of the title compound are obtained in the form of colorless crystals (melting point 73°-76° C., compound no. 2).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture is refluxed for four hours
  2. concentrationconcentrated
  3. washThe organic phase is washed with water
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue is triturated with pentane
  7. customcrystallization

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a603bb90994b49609cfa9dee60e5aa27
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05166399

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