O-benzyl-L-serine → N-[(S,S)-2,4-dibenzyl-4-carboxybutyryl]-O-benzyl-(L)-serine

HRID 374320

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 374320
[CH2:1]([C@@H:8]1[CH2:14][C@@H:13]([CH2:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[C:12](=[O:22])[O:11][C:9]1=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:23]([O:30][CH2:31][C@@H:32]([C:34]([OH:36])=[O:35])[NH2:33])[C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1>C(Cl)Cl.CCOCC>[CH2:15]([C@H:13]([CH2:14][C@@H:8]([CH2:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1)[C:9]([OH:11])=[O:10])[C:12]([NH:33][C@H:32]([C:34]([OH:36])=[O:35])[CH2:31][O:30][CH2:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1)=[O:22])[C:16]1[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=1

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 78457O-benzyl-L-serineHCID 14557658(S,S)-2,4-dibenzylglutaric anhydride

Produkt 1

HCID 14557690N-[(S,S)-2,4-dibenzyl-4-carboxybutyryl]-O-benzyl-(L)-serine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 0.5 g of (S,S)-2,4-dibenzylglutaric anhydride and 0.82 g of O-benzyl-(L)-serine 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucofuranos-3-yl ester in 10 ml of methylene chloride is stirred at room temperature overnight. The solution is diluted with ether, washed with 1N hydrochloric acid, water, dried (Na2SO4), filtered and concentrated to give N-[(S,S)-2,4-dibenzyl-4-carboxybutyryl]-O-benzyl-(L)-serine 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucofuranos-3-yl ester melting at 55°-58°; [ ]D =+2.2°.

Aufarbeitung

  1. washwashed with 1N hydrochloric acid, water
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4581303663804d50a0a021c4f953fe56
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_11
Patentnummer
US05166212

Verknüpfte Notizen

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