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Sodium Hydroxide → HCID 11596645, Verbindung

HRID 374874
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 374874
[F:1][C:2]([F:10])([F:9])[C:3]([OH:8])([CH3:7])[C:4](O)=[O:5].S(Cl)(Cl)=O.[Cl:15][C:16]1[C:21]([NH2:22])=[CH:20][C:19]([S:23]([C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)(=[O:25])=[O:24])=[CH:18][CH:17]=1.[OH-].[Na+]>CN(C)C(=O)C>[F:1][C:2]([F:10])([F:9])[C:3]([OH:8])([CH3:7])[C:4]([NH:22][C:21]1[C:16]([Cl:15])=[CH:17][CH:18]=[C:19]([S:23]([C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)(=[O:25])=[O:24])[CH:20]=1)=[O:5]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 27751253,3,3-Trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanoic acidHCID 30207732-Chloro-5-(phenylsulphonyl)aniline

Produkt 1

HCID 11596645HCID 11596645, VerbindungAusbeute 33,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31374
Dimethylacetamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-20 °C

Versuchsvorschrift

To a solution containing 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanoic acid (2.00 g) in N,N-dimethylacetamide (40 mL) cooled to -20° C. was added thionyl chloride (1.50 g) and the mixture was stirred for 1.0 hour. 6-chloro-3-phenylsulfonylaniline (2.42 g) was added in one portion and mixture was stirred for 48 hours at room temperature. The reaction mixture was poured into aqueous sodium hydroxide (1.0N, 250 mL) and extracted with ethyl acetate. The combined ethyl acetate extracts were washed (aqueous sodium hydroxide, brine) and evaporated. Chromatography, with hexane:ethyl acetate as the eluent (4:1 then 2:1) yielded the title compound as a white solid (1.25 g); mp: 79°-80° C.; NMR (250 MHz): 1.61 (s,3), 7.69 (m,3), 7.82 (m,2), 7.94 (d,1, J=9), 7.98 (m,2), 8.52 (s,1), 9.93 (s,1); MS: m/z=408(M+1). Analysis for C16H13ClF3NO4S: Calculated: C, 47.11; H, 3.19; N, 3.44; Found: C, 47.10; H, 3.28; N, 3.38.

Aufarbeitung

  1. stirringwas stirred for 48 hours at room temperature
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe combined ethyl acetate extracts were washed (aqueous sodium hydroxide, brine)
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b42cdd1cf9e645d290d4cbec2c04f782
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05482969

Notizen zur Reaktion

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