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Formamide → HCID 3041177, Verbindung

HRID 374886
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 374886
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH2:11][CH2:12][C:13](=O)[CH3:14])[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][CH3:10].C([NH2:18])=O.[OH-].[Na+]>O>[NH2:18][CH:13]([CH2:12][CH2:11][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:8]([O:9][CH3:10])=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=1)[CH3:14]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 713FormamideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 2375614-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-butanone

Produkt 1

HCID 3041177HCID 3041177, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
210 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 41.4 g of 4-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-butanone and 41.9 ml of formamide is heated at 210° C. for 20 hours, cooled to ambient, 104 ml of 10N sodium hydroxide is added and the reaction mixture heated at reflux temperature for 24 hours. The reaction is cooled, added to 200 ml of water and extracted with diethyl ether. The diethyl ether solution is washed with 10% hydrochloric acid. The aqueous layer is made basic and extracted with diethyl ether. The organic layer is dried, filtered and evaporated in vacuo. The residue is purified by chromatography (silica gel: chloroform/hexane/ethyl acetate to 5% methyl alcohol/chrloroform) to give 5.72 g of racemic 2 -amino-4 -(3,4-dimethoxyphenyl)butane.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. temperaturethe reaction mixture heated
  3. temperatureat reflux temperature for 24 hours
  4. temperatureThe reaction is cooled
  5. extractionextracted with diethyl ether
  6. washThe diethyl ether solution is washed with 10% hydrochloric acid
  7. extractionextracted with diethyl ether
  8. customThe organic layer is dried
  9. filtrationfiltered
  10. customevaporated in vacuo
  11. customThe residue is purified by chromatography (silica gel: chloroform/hexane/ethyl acetate to 5% methyl alcohol/chrloroform)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-73e3e175da5f417381f6f0a33f79b1fd
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05482971

Notizen zur Reaktion

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