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Triphenylphosphine → 2-(2-Bromoethyl)-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-ol

HRID 375130
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 375130
C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[Br:20]Br.[OH:22][C:23]1[C:24]([CH3:39])=[C:25]([CH3:38])[C:26]2[O:31][C:30]([CH3:35])([CH2:32][CH2:33]O)[CH2:29][CH2:28][C:27]=2[C:36]=1[CH3:37]>ClCCl>[Br:20][CH2:33][CH2:32][C:30]1([CH3:35])[CH2:29][CH2:28][C:27]2[C:36]([CH3:37])=[C:23]([OH:22])[C:24]([CH3:39])=[C:25]([CH3:38])[C:26]=2[O:31]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 24408BromineHCID 118070842,5,7,8-Tetramethyl-6-hydroxy-2-(hydroxyethyl)chroman

Produkt 1

HCID 133751842-(2-Bromoethyl)-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-olAusbeute 73,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To 11.0 g (0.042 mol) of triphenylphosphine in 200 ml of dichloromethane is added dropwise a solution of 6.71 g (0.042 mol) of bromine in 50 ml of dichloromethane. The solution is stirred for 30 min at room temperature, then 10.0 g (0.04 mol) of 3,4-dihydro-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-2-ethanol (CAS 79907-48-5) is added. The resulting solution is refluxed for 4 hours, allowed to cool overnight, washed with a solution of 15 g of sodium carbonate in 200 ml of water, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and evaporated. The resulting oil is crystallized from methanol to give 9.22 g of 3,4-dihydro-2-(2-bromoethyl)-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-6-ol.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe resulting solution is refluxed for 4 hours
  2. temperatureto cool overnight
  3. washwashed with a solution of 15 g of sodium carbonate in 200 ml of water
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated
  7. customThe resulting oil is crystallized from methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3cdcf68822c7491cba4f44d6f1696767
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05484810

Notizen zur Reaktion

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