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Potassium Carbonate → Ethyl 5-(hydroxymethyl)furan-2-carboxylate

HRID 375634
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 375634
C([O:4][CH2:5][C:6]1[O:10][C:9]([C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])=[CH:8][CH:7]=1)(=O)C.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>O>[OH:4][CH2:5][C:6]1[O:10][C:9]([C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])=[CH:8][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 2797254ethyl 5-[(acetyloxy)methyl]-2-furoate

Produkt 1

HCID 12543487Ethyl 5-(hydroxymethyl)furan-2-carboxylateAusbeute 75,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 5-acetoxymethyl-2-ethoxycarbonylfuran (Maybridge Chemical Co., Ltd., Tintagel, Cornwall, UK., 0.54 g, 2.5 mmol) and K2CO3 (0.352 g, 2.6 mmol) in 5:1THF/H2O (30 mL), was stirred for 17 hours at ambient temperature. The reaction mixture was concentrated in vacuo and the residue partitioned between CH2Cl2 and saturated aqueous NaHCO3. The organic phase was dried over MgSO4, filtered, and concentrated in vacuo to give 5-hydroxymethyl-2-carboethoxyfuran (0.32 g) as a yellow liquid which was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. customthe residue partitioned between CH2Cl2 and saturated aqueous NaHCO3
  3. dry with materialThe organic phase was dried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-36d1399fc9484d16bde170c70531ca59
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05486525

Notizen zur Reaktion

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