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Aniline → 2-[4-(4-Fluoro-phenyl)-3-(4-methanesulfonyl-phenyl)-5-trifluoromethyl-pyrazol-1-yl]-N-phenyl-acetamide

HRID 375661
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 375661
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C[Al](C)C.C([O:14][C:15](=O)[CH2:16][N:17]1[C:21]([C:22]([F:25])([F:24])[F:23])=[C:20]([C:26]2[CH:31]=[CH:30][C:29]([F:32])=[CH:28][CH:27]=2)[C:19]([C:33]2[CH:38]=[CH:37][C:36]([S:39]([CH3:42])(=[O:41])=[O:40])=[CH:35][CH:34]=2)=[N:18]1)C>C(Cl)Cl>[C:2]1([NH:1][C:15](=[O:14])[CH2:16][N:17]2[C:21]([C:22]([F:25])([F:23])[F:24])=[C:20]([C:26]3[CH:27]=[CH:28][C:29]([F:32])=[CH:30][CH:31]=3)[C:19]([C:33]3[CH:38]=[CH:37][C:36]([S:39]([CH3:42])(=[O:41])=[O:40])=[CH:35][CH:34]=3)=[N:18]2)[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6115AnilineHCID 10227082ethyl [4-(4-fluorophenyl)-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]acetateHCID 16682925Trimethylaluminum

Produkt 1

HCID 101186862-[4-(4-Fluoro-phenyl)-3-(4-methanesulfonyl-phenyl)-5-trifluoromethyl-pyrazol-1-yl]-N-phenyl-acetamideAusbeute 69,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

Aniline (0.07 g, 0.75 mmol) was added to a methylene chloride solution of trimethyl aluminum (0.38 mL, 0.75 mmol, 2.0M in hexanes) at 25° C. under nitrogen. After gas evolution had ceased (approx. 30 minutes), ethyl[4-(4-fluorophenyl)-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]acetate (Example 8) (0.25 g, 0.5 mmol) was added and the mixture stirred for 24 hours at 25° C. The reaction was quenched with dilute aqueous HCl and extracted with two portions ethyl acetate and the extracts washed with brine, dried over MgSO4 and concentrated in vacuo. Recrystallization from chloroform/acetone gave N-phenyl-[4-(4-fluorophenyl)-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]acetamide as a white crystalline solid (0.18 g, 68% yield). Elemental analysis for C25H19N3F4SO3Calc'd: C, 58.02, H, 3.70, N, 8.12, S, 6.20. Found: C, 57.48, H, 3.78, N, 8.03, S, 6.46.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. customThe reaction was quenched with dilute aqueous HCl
  3. extractionextracted with two portions ethyl acetate
  4. washthe extracts washed with brine
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customRecrystallization from chloroform/acetone

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-914fe50782264e73af8ae79fdfd53124
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05486534

Notizen zur Reaktion

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