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5-Nitro-2-(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)-2-trifluoromethyl-1,3-benzodioxol → 5-Amino-2-(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)-2-trifluoromethyl-1,3-benzodioxole

HRID 37579
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 37579
[N+:1]([C:4]1[CH:22]=[CH:21][C:7]2[O:8][C:9]([CH:15]([Cl:20])[C:16]([F:19])([F:18])[F:17])([C:11]([F:14])([F:13])[F:12])[O:10][C:6]=2[CH:5]=1)([O-])=O>O1CCCC1.[H][H].[Pd]>[NH2:1][C:4]1[CH:22]=[CH:21][C:7]2[O:8][C:9]([CH:15]([Cl:20])[C:16]([F:19])([F:17])[F:18])([C:11]([F:12])([F:13])[F:14])[O:10][C:6]=2[CH:5]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 545213925-Nitro-2-(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)-2-trifluoromethyl-1,3-benzodioxol

Produkt 1

HCID 542428505-Amino-2-(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)-2-trifluoromethyl-1,3-benzodioxole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

72 g of 5-nitro-2-(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)-2-trifluoromethyl-1,3-benzodioxole from Example 28 were dissolved in 500 ml of tetrahydrofuran and hydrogenated with 15-20 bar of hydrogen for 5 hours at room temperature on 5 g of palladium-on-charcoal (5%). The mixture was then filtered and the solvent was stripped off under vacuum. The yield was 60 g (93% of theory) and the boiling point was 80°-82° C. at 0.1 mbar. The NMR spectra showed the following characteristic absorptions: 19F NMR: -66.5 and -79.4 ppm. 1H NMR: 4.68 ppm.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was then filtered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9e6d8444a22c4076bf452ed69feee895
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05420309

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