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Dimethyl Sulfoxide → HCID 21217687, Verbindung

HRID 375874
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 375874
[CH2:1]([N:3]1[C:7]2=[N:8][C:9]3[C:14]([C:15]([NH:16][CH2:17][CH:18]4[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19]4)=[C:6]2[CH:5]=[N:4]1)=[CH:13][C:12]([OH:24])=[CH:11][CH:10]=3)[CH3:2].CS(C)=O.[OH-].[K+].Br[CH:32]([CH3:38])[C:33]([O:35]CC)=[O:34]>O>[CH2:1]([N:3]1[C:7]2=[N:8][C:9]3[C:14]([C:15]([NH:16][CH2:17][CH:18]4[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19]4)=[C:6]2[CH:5]=[N:4]1)=[CH:13][C:12]([O:24][CH:32]([C:33]([OH:35])=[O:34])[CH3:38])=[CH:11][CH:10]=3)[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 14797Potassium HydroxideHCID 79040Ethyl 2-bromopropionateHCID 9818690HCID 9818690, Verbindung

Produkt 1

HCID 21217687HCID 21217687, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-ethyl-6-hydroxy-N-(cyclohexylmethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-4-amine (0.5 g, 1.5 mmol), DMSO (5 ml) and KOH (0.5 g) was stirred at room temperature for 20 minutes, then ethyl 2-bromopropionate (0.2 ml) was added and the mixture was stirred overnight. The reaction mixture was poured into 10 volumes of water, extracted with CH2Cl2 (2×10 ml) and the aqueous layer was acidified with acetic acid. A precipitate formed which was collected by filtration, dissolved in methanol and filtered. The filtrate was allowed to stand and the product which precipitated was collected by filtration and dried to afford 180 mg of 1-ethyl-6-(1-carboxyethoxy)-N-(cyclohexylmethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-4-amine.1/4 hydrate, m.p. 280° C. (dec.).

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred overnight
  2. extractionextracted with CH2Cl2 (2×10 ml)
  3. customA precipitate formed which
  4. filtrationwas collected by filtration
  5. dissolutiondissolved in methanol
  6. filtrationfiltered
  7. customthe product which precipitated
  8. filtrationwas collected by filtration
  9. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8883fcc5163c44838e0a28278ffd7058
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05488055

Notizen zur Reaktion

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