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2,4-Di-tert-butylphenol → 3-(4-Hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-5,7-bis(2-methyl-2-propanyl)-1-benzofuran-2(3H)-one

HRID 375992
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 375992
[C:1]([C:5]1[CH:10]=[C:9]([C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])[CH:8]=[CH:7][C:6]=1[OH:15])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH3:16][C:17]1[CH:18]=[C:19]([CH:25]=[C:26]([CH3:29])[C:27]=1[OH:28])[CH:20](O)[C:21](O)=[O:22]>C(O)(=O)C.CS(O)(=O)=O>[CH3:16][C:17]1[CH:18]=[C:19]([CH:20]2[C:7]3[CH:8]=[C:9]([C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])[CH:10]=[C:5]([C:1]([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2])[C:6]=3[O:15][C:21]2=[O:22])[CH:25]=[C:26]([CH3:29])[C:27]=1[OH:28]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 73112,4-Di-tert-butylphenolHCID 18991409100304-49-2

Produkt 1

HCID 111006493-(4-Hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-5,7-bis(2-methyl-2-propanyl)-1-benzofuran-2(3H)-oneAusbeute 88,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6395Methanesulfonic AcidKatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
95 °C

Versuchsvorschrift

1.5 ml (23 mmol) of methanesulfonic acid are added to a mixture of 154.8 g (0.75 mol) of 2,4-di-tert-butylphenol and 98.1 g (0.50 mol) of 3,5-dimethyl-4-hydroxymandelic acid in 500 ml of acetic acid which is stirred at 95° C. under nitrogen. After about 4 minutes, crystallisation of the product in the form of fine, white crystals begins. The reaction mixture is refluxed for another hour, then cooled to about 15° C., and the precipitated product is filtered off. The residue is washed with 250 ml of acetic acid and with 1500 ml of water. Drying gives 161.5 g (88%) of 3-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-5,7-di-tert-butylbenzofuran-2-one, melting point 225°-228° C. (compound (107), Table 1).

Aufarbeitung

  1. customcrystallisation of the product in the form of fine, white crystals
  2. temperatureThe reaction mixture is refluxed for another hour
  3. temperaturecooled to about 15° C.
  4. filtrationthe precipitated product is filtered off
  5. washThe residue is washed with 250 ml of acetic acid and with 1500 ml of water
  6. customDrying

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f31e38393c7c4eef8e7a85a8581f1cae
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05488117

Notizen zur Reaktion

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